© Borgis - Postępy Fitoterapii 2/2006, s. 75-82
*Tadeusz Wolski, Dorota Pszczoła, Tomasz Baj
Budleja Davida ( Buddleja davidii Franch.) – ozdobna roślina lecznicza o wielokierunkowym działaniu farmakologicznym
Butterfly bush (Buddleja Davidii Franch.). ornamental medicine plant with multidirectional pharmacological activity
Katedra i Zakład Farmakognozji z Pracownią Roślin Leczniczych Akademii Medycznej im. prof. F. Skubiszewskiego w Lublinie
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. n. farm. Kazimierz Głowniak
Summary
Little is known about Buddleja davidii (butterfly bush) in Poland. Although the plant is native to China it has become widely naturalized in temperate regions of the world and cultivated as an ornamental plant that attracts butterflies. The genus Buddleja comprises around 100 species and now belongs to separated family Buddlejaceae. Buddleja is widely spread in folk medicine for the treatment of liver aliments, wounds, ulcers, skin and eye afflictions. Some of the uses are explained on the basis of the known biological activity and structure of some constituents present such as: terpenes – iridoids and their glycoside derivatives, sesquiterpenes, diterpenes, triterpenoid saponins, phenylpropanoid glycosides and flavonoids. These compounds acts as anti-inflammatory, antimicrobial, antifungal and anti-hepatotoxic reagents. It is also documented that they are good antioxidants and have photoprotective properties. For these reasons Buddleja davidii has not only pharmacological but also some cosmetic applications in anti-ageing, healing and protective care formulations
Gatunek ten należy do rodzaju Buddleja obejmującego około 100 gatunków, który przez długi czas umieszczany był w rzędzie Gentianales i rodzinie Loganiaceae (1, 2). Badania chemiczne, genetyczne i morfologiczne nad tym taksonem, dowiodły jednak jego większe powinowactwo do roślin z rodziny Scrophulariaceae i Lamiaceae (3, 4). Obecnie rodzaj Buddleja zaliczany jest do rodziny Buddlejaceae – budlejowate, należącej do Scrophulariaceae, rząd Lamiales (5).
Budleja Davida, czyli Buddleja davidii Franch. ( Buddlejaceae) to roślina mało znana w Polsce. Nazwa rodzajowa Buddleja została nadana na cześć angielskiego botanika – duchownego anglikańskiego – Adama Buddle´a, natomiast człon gatunkowy „ davidii” upamiętnia francuskiego misjonarza Armanda Davida, który odkrył tę roślinę w Chinach w 1869 roku (6). Jako pierwszy, korzystając z prac Davida, opisał ją w 1887 roku francuski botanik Adrien René Franchet, stąd skrót Franch. (7).
Buddleja davidii posiada wiele nazw zwyczajowych, takich jak: „motyli krzew”, „letni bez”, „pomarańczowe oczko”, w Polsce dawniej nazywana „omżynem” (8). Jej ojczyzną są Chiny (część południowo-zachodnia), w Europie znana od lat dziewięćdziesiątych XIX wieku (9).
Budleja Davida to krzew dorastający do 5 m wysokości o szerokim, luźnym pokroju. Liście ciemnozielone, błyszczące, pojedyncze, nakrzyżległe, wąskie, jajowate lub eliptyczne, gęsto drobno piłkowane, od spodu omszone, o długości od 4 do 20 cm. Kwiatostany wiechowate, okazałe, osiągające w naturze do 30 cm długości. Barwa korony kwiatowej od fioletowej do ciemnopurpurowej, czasem biała, z pomarańczowo-żółtą gardzielą. Owoc w postaci cylindrycznej torebki. Nasiona eliptyczne, drobne, 2-4 x 0,5 mm, opatrzone skrzydełkami na obu końcach. Kwitnie od maja do października (2, 8). Kwiaty wydzielają nektar oraz silny, przyjemny zapach, przyciągający zapylacze, jakimi są motyle, pszczoły a także kolibry (10).
Budleja naturalnie występuje w warunkach klimatu tropikalnego i subtropikalnego Chin, tworząc zarośla na zboczach gór, aż do wysokości 3000 m n.p.m. (2). Uprawiana w wielu krajach Europy – także w Polsce (8, 11) – jak również w Nowej Zelandii, Australii, Ameryce Północnej, jako atrakcyjny krzew ozdobny o wielu odmianach kolorystycznych. W krajach o umiarkowanym klimacie gatunek ten uległ naturalizacji. Dzięki produkcji dużej liczby nasion, łatwo rozprzestrzeniających się z wiatrem i wodą, a także dużym możliwościom adaptacyjnym, stała się zagrożeniem dla naturalnych ekosystemów leśnych Nowej Zelandii i Australii oraz niektórych części Stanów Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii (10, 48).
Toleruje szeroki zakres warunków klimatycznych. Wymaga stanowiska słonecznego lub lekko ocienionego, przepuszczalnych i żyznych gleb o pH od 5,5 do 8,5. Jest odporna na suszę, ale wrażliwa na niskie temperatury. W cieplejszym klimacie pozostaje zimozielona. Kwitnie już w pierwszym roku po posadzeniu (8-10).
Skład chemiczny
Rodzaj Buddleja był obiektem różnorodnych badań fitochemicznych, wskazujących na obecność wielu biologicznie aktywnych składników, wśród których można wyróżnić terpenoidy, do nich zaś należą irydoidy, seskwiterpeny, diterpeny oraz triterpeny. Wśród triterpenów wyróżniamy saponiny triterpenowe oraz triterpen α-amyron, a także sterole. Ponadto obecne są pochodne fenolokwasów z grupy fenylopropanoidów oraz flawonoidy i lignany.
Irydoidy
Są to substancje roślinne o podstawowym szkielecie zbudowanym z pierścieni cyklopentanu oraz β-pironu, zawierające 10, rzadziej 8 lub 9 atomów węgla. Mają charakter monoterpenów cyklopentanowych. Mogą mieć prostą budowę irydoidową lub też występować w połączeniach glikozydowych lub estrowych. Powstają na drodze syntezy związków terpenowych m.in. z kwasu mewalonowego poprzez jego lakton, który przekształca się w geraniol, a ten może przechodzić w szkielet loganiny (12).
Występują głównie w liściach i młodych łodygach. Wśród nich można wyróżnić trzy typy: aukubiny, katalpolu i ajugolu – każdy z tych związków posiada część cukrową przy pierwszym węglu.
Aukubina
Jednym z ważnych iridoidów, występujących w postaci samodzielnej, jak i w postaci pochodnych, jest aukubina (ryc. 1) (13).
Ryc. 1. Aukubina.
Wyróżniamy dwie pochodne aukubiny, której grupa –OH tworzy ester w pozycji 6. Do nich należą: ester z kwasem p-metoksycynamonowym, a także ester z kwasem p-hydroksycynamonowym, który jest przyłączony poprzez acyloramnozę, nazwany budlejozydem A2 (14, 15).
Katalpol
Związek ten w odróżnieniu od aukubiny ma mostek epoksydowy między 7 a 8 węglem i może występować samodzielnie lub w postaci estrów (ryc. 2).
Ryc. 2. Katalpol.
Znane są następujące pochodne katalpolu: 6-metoksykatalpol (16) i estrowa pochodna kwasu p-hydroksybenzoesowego w pozycji 6 (katalpozyd). Ponadto stwierdzono obecność pochodnych cukrowych ramnozy w pozycji 6, która podstawiona jest resztami: p-metoksycynamoilową, acylową oraz feruloilową, zwanych budlejozydami (A3-A12) (ryc. 3, tab. 1).
Ryc. 3. Budlejozydy A3-A12.
Tabela 1.
| Nazwa | R1 | R2 | R3 |
| Budlejozyd A3 | H | t-p-MeOCin | Ac |
| Budlejozyd A4 | Ac | t-p-MeOCin | H |
| Budlejozyd A5 | t-p-MeOCin | H | Ac |
| Budlejozyd A6 | H | c-p-MeOCin | Ac |
| Budlejozyd A7 | Ac | c-p-MeOCin | H |
| Budlejozyd A8 | H | t-diMeOCin | H |
| Budlejozyd A9 | H | t-diMeOCin | Ac |
| Budlejozyd A10 | Ac | t-diMeOCin | H |
| Budlejozyd A11 | Ac | c-diMeOCin | H |
| Budlejozyd A12 | Ac | t-Fer | H |
Inne pochodne katalpolu w pozycji 6 mają resztę dicukrową podstawioną resztami kwasów: kawowego, ferulowego, p-metoksycynamonowego i p-kumarowego i zwane są budlejozydami A13-A16 (15).
Ajugol
Ta struktura irydoidowa ma w pozycji 8 grupę metylową i hydroksylową. Pochodne estrowe w pozycji 6 to waniloiloajugol i feruloiloajugol. Kolejną estrowo-cukrową pochodną w pozycji 6 ajugolu jest budlejozyd A1 (15) (ryc. 4 i 5). Ponadto wyróżnia się w badanym surowcu frakcję irydolignanów o szkielecie ajugolu (17).
Ryc. 4. Ajugol.
Ryc. 5. Budlejozyd A1.
Seskwiterpeny
Związki te występują w korze i korzeniach roślin z rodzaju Buddleja. Są to związki o szkielecie typu β-kariofilenu – nazwane budledynami A-E (18, 19). Natomiast do pochodnych o szkielecie humulenu należą budledon A i B oraz zerumbon (22) (ryc. 6 i 7).
Ryc. 6. Budledyna A.
Ryc. 7. Budledon B.
Diterpeny
W badanych surowcach znaleziono dwie grupy diterpenów. Pierwsza to pochodne abietanu, wśród których można wyróżnić budlejon (20) (ryc. 8), deoksybudlejon, a także maytenon – bisditerpen. Występują one w korze (21).
Ryc. 8. Budlejon.
Drugą pochodną jest obecna w kwiatach krocetyna – linearny diterpen – połączona estrowo z cukrem gencjobiozą (ryc. 9) (22).
Ryc. 9. Ester krocetyny z gencjobiozą.
Sterole i triterpeny
Przedstawicielami steroli są β-sitosterol i stigmasterol, występuje także triterpen δ-amyron (22, 23). Ważną grupą związków farmakologicznie czynnych występujących w budlei są saponiny triterpenowe o budowie oleananu. Występują one w nadziemnych częściach roślin. Należą do nich budlejasaponiny I-IV. Ich podstawowym szkieletem jest saikosaponina A zawierająca w pozycji 3 heksozę – glukozę i fukozę (metylopentoza). Jej strukturę przedstawia rycina 10. Natomiast budlejasaponiny I-IV mają przyłączone do fukozy dodatkowe reszty, np. ramnozę, glukozę, czy ksylozę (24).
Ryc. 10. Saikosaponina A.
Mimengozydy A i B (25, 26), zbudowane są z części aglikonowej pochodnej oleananu oraz cukrowej, w skład której wchodzą fukoza, glukoza i ramnoza. Wzór mimengozydu B przedstawiono na rycinie 11.
Ryc. 11. Mimengozyd B.
Pochodne fenolowe i polifenolowe
Zarówno w częściach nadziemnych, jak i w korzeniach budlei, stwierdzono obecność frakcji fenolowch. Wśród nich można wymienić fenylopropanoidy. Są to estry kwasów kawowego i ferulowego z cukrami związanymi glikozydowo z 3,4-dihydroksyfenyloetyloalkoholem. Zawierają one w cząsteczce jedną, dwie, bądź trzy reszty cukrowe. Fenylopropanoidy stanowią przedłużenie grup glikozydowo związanych kawolidów wyróżniających się szczególną aktywnością biologiczną (27). W rodzaju Buddleja obecny jest: werbaskozyd i jego izomer, plantainozyd C, martynozyd, izomartynozyd, jionozyd, angorozyd C, leukosceptozyd A i B oraz echinakozyd (14, 17). Inne pochodne fenolokwasów, to wspomniane już estrowe połączenia z irydoidami, pochodne kwasu cynamonowego i benzoesowego (ryc. 12, tab. 2).
Ryc. 12. Fenylopropanoidy.
Tabela 2.
| Nazwa | R1 | R2 | R3 |
| Plantainozyd C | H | H | B |
| Werbaskozyd | H | A | H |
| Izowerbaskozyd | H | H | A |
| Leukosceptozyd A | H | B | H |
| Martynozyd | - CH3 | B | H |
| Izomartynozyd | - CH3 | H | B |
| Jionozyd | - CH3 | A | H |
| Angorozyd C | - CH3 | B | arabinoza |
| Leukosceptozyd B | - CH3 | B | apioza |
| Echinakozyd | H | A | ramnoza |
 |
Związki estrowe pochodne hydroksyfenyloetanolu oraz alkoholu hydroksycynamonowego z kwasami tłuszczowymi
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Brummit R.K.: Vascular plant families and genera. Royal Botanic Gardens Kew. London, 1992, 510. 2. Ping-Tao L., Leeuwenberg A.J.M.: Loganiaceae. Flora of China 1996, 15, 320. 3. Blacklund M. i wsp.: Phylogenetic relationships within the Gentianales based on ndhF and rbc sequences, with particular reference to the Loganiaceae. Amer. J. Bot. 2000, 87, 1029. 4. Houghton P.J. i wsp.: Terpenoids in Buddleja; relevance to chemosystematics, chemical ecology sand biological activity. Phytochemistry 2003, 64, 385. 5. APG II: An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Bot. J. Linn. Soc. 2003, 141, 399. 6. Harper D., Streeter D.: Walk on the wild side. Bulletin – University of Sussex Newsletter. 2004, March, 26. 7. Nouvelles Archives du Muséum d´Histoire naturelle 2čme série. 1887, 10, 65. 8. Seneta W., Dolatowski J.: Dendrologia, PWN, Warszawa 2003. 9. Owen D.F., Whiteway W.R.: Buddleia davidii in Britain: History and development of an associated fauna. Biol. Conserv. 1980, 17, 149. 10. Starr F. i wsp.: Plants of Hawai´i Reports. United States Geological Survey. Biological Resources Division. Hawai 2003. http://www.hear.org/starr/hiplants/reports/html/buddleia_davidii.htm 11. Mirek Z. i wsp.: Flowering plants and pteridophytes of Poland. A checklist. Krytyczna lista roślin naczyniowych Polski. W. Szafer Institute of Botany, Polish Academy of Sciences, Kraków 2002. 12. Kohlmünzer S.: Farmakognozja: podręcznik dla studentów farmacji. PZWL, Warszawa 1998. 13. Trim A.R., Hill R.: The preparation and properties of aucubin, asperuloside and some related glycosides. Biochem. J. 1952, 50, 310. 14. Houghton P.J., Hikino H.: Anti-hepatotoxic activity of Extracts and constituents of Buddleja species. Planta Medica 1989, 55, 123. 15. Miyase T. i wsp.: Acylated iridoid glycosides from Buddleja japonica Hemsl. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2944. 16. Duff R.B. i wsp.: Catalpol and methylcatalpol: naturally occuring glycosides in Plantago and Buddleia species. Biochem. J. 1965, 96, 1. 17. Yamamoto A. i wsp.: Phenylethanoid and lignan-iridoid complex glycosides from roots of Buddleja davidii. Phytochemistry 1993, 32, 421. 18. Yoshida, T. i wsp.: Studies on the constituents of Buddleja species. I. Structures of buddledin A and B, two new toxic sesquiterpenes from Buddleja davidii Franch. Chem. Pharm. Bull. 1978a, 26, 2535. 19. Yoshida, T. i wsp.: Studies on the constituents of Buddleja species. II. Structures of buddledin C, D and E new sesquiterpenes from Buddleja davidii Franch. Chem. Pharm. Bull. 1978b, 26, 2543. 20. Houghton P.J. i wsp.: Buddlejone, a diterpene from Buddleja albiflora. Phytochemistry 1996, 42, 485. 21. Mensah A.Y. i wsp.: Known and novel terpenes from Buddleja globosa displaying selective antifungal activity against dermatophytes. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1210. 22. Liao Y.-H. i wsp.: Novel and known constituents from Buddleja species and their activity against leukocyte eicosanoid generation. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1241. 23. Arciniegas A. i wsp.: Flavonoids from Buddleja parviflora. Biochem. Syst. Ecol. 1997, 25, 185. 24. Yamamoto A. i wsp.: Buddlejasaponins I-IV, four new oleanane-triterpene saponins from the aerial parts of Buddleja japonica Hemsl. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2764. 25. Ding N. i wsp.: Structure of mimengosiede A and B, new triterpenoid glycosides from Buddlejae Flos produced from China. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 780. 26. Emam A.M. i wsp.: Isolation of mimengoside B, a triterpenoid saponin from Buddleja madagascariensis. J. Ethnopharmacol. 1997, 58, 215. 27. Borkowski B., Miłkowska K.: Garbniki, tanoidy i związki pokrewne. V. Fenlopropanoidy. Herba Polonica 1996, 42, 182. 28. Acevedo L. i wsp.: New phenylethanoids from Buddleja cordata subsp. cordata. Planta Med. 2000, 66, 257. 29. Houghton P.J.: Phenolic fatty acid esters from Buddleja globosa stembark. Phytochemistry 1989, 28, 2693. 30. Matsuda H. i wsp.: Study on anti-cataract drugs from natural sources. II. Effects of buddlejae flos on in vitro aldose reductase activity. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 463. 31. Piao M.S. i wsp.: Antioxidative constituents from Buddleia officinalis. Arch. Pharm. Res. 2003, 26, 453. 32. Fernandez S. i wsp.: Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis. Pharmacol. Biochem. Behav. 2004, 77, 399. 33. Moss G.P.: Nomenclature of lignans and neolignans. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1493. 34. Houghton P.J.: Lignans and neolignans from Buddleja davidii, Phytochemistry 1985, 4, 819. 35. Andersson S. i wsp.: Floral scents in butterfly-pollinated plants: possible convergence in chemical composition. Bot. J. Linn. Soc. 2002, 140, 129. 36. Houghton P. J.: Ethnopharmacology of some Buddleia species. J. Ethnopharmacol. 1984, 11, 293. 37. http://www.centerchem.com/PDFs/Buddleja%20AO%20Product%20Literature.pdf 2004. 38. Houghton P.J., Mensah A.Y.: Buddleja and wound healing. SOFW-Journal 1997, 123, 40. [cyt za:] Mensah A.Y. i wsp.: Effects of Buddleja globosa leaf and its constituents relevant to wound healing. J. Ethnopharmacol. 2001, 77, 219. 39. Avila J.G. i wsp.: Mode of action of Buddleja cordata verbascoside against Staphylococcus aureus. J. Ethnopharmacol. 1999, 66, 75. 40. Rodriguez-Zagaroza S. i wsp.: In vitro evaluation of the amebicidal activity of Buddleia cordata ( Loganiaceae, H.B.K.) on several strains of Acanthamoeba. J. Ethnopharmacol. 1999, 66, 327. 41. Latha P.G. i wsp.: Current state and future directions in plant-derived antimycotics. [w:] Rai M., Mares D. (red.).: Plant-derived antimycotics: current trends and prospects. Food Products Press, NY 2003. 42. Kostowski W., Herman Z.S. (red.).: Farmakologia. podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. PZWL, Warszawa 2005. 43. Sheng G. Q. i wsp.: Protective effect of verbascoside on 1-methyl-4-phenylpyridinium ion-induced neurotoxicity in PC12 cells. Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 119. 44. Houghton P. J. i wsp.: In vitro tests and ethnopharmacological investigations: Wound healing as an example. J. Ethnopharmacol. 2005, 100, 100. 45. Martinez-Vazquez M. i wsp.: Analgesic and antipyretic activities of an aqueous extract of the flavone linarin of Buddleja cordata. Planta Med. 1996, 62, 137. 46. Lee K.J. i wsp.: Protective effect of acteoside on carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity. Life Sci. 2004, 74, 1051. 47. Avila Acevedo J.G. i wsp.: Photoprotective activity of Buddleja scordioides. Fitoterapia 2005, 76, 301. 48. Binggeli P.: An Overview of Invasive Woody Plants in the Tropics. School of Agricultural and Forest Sciences Publication Number 13, University of Wales, Bangor 1998. 49. Emam A.M. i wsp.: Two Flavonoid Triglycerides from Buddleja Madagascariensis.Phytochemistry 1998, 48, 739.
