© Borgis - Postępy Fitoterapii 1/2011, s. 52-57
*Joanna Kołodziejczyk, Beata Olas
Pestki winogron jako cenne źródło związków chroniących układ krążenia
Grape seeds as a rich source of cardio- and vasoprotective substances
Katedra Biochemii Ogólnej Uniwersytetu Łódzkiego
Kierownik Katedry: prof. dr hab. Barbara Wachowicz
Summary
A considerable interest in finding out about various phytonutrients, consumed in the habitual diet is observed. Consumption of grapes, grape extracts or grape products such as red wine has been showed to have many beneficial effects in preventing the cardiovascular diseases. However, also the grape seed may be considered as a rich source of a variety of biologically active substances, that may be important in health maintaining and preventing against various disorders, including diseases related to the cardiovasculatory system. Grape seed polyphenols mainly include catechins, procyanidins, phenolic acids and resveratrol. Grape seed oil is composed of about 90% poly- and monounsaturated fatty acids; unrefined oils contain also tocopherols (vitamin E). A wide range of bioactive substances present in grape seeds, determine their cardioprotective and vasoprotective properties. The favourable effects of these compounds are partly attributed to their antioxidative and anti-inflammatory activity. This review presents the available evidence suggesting that the biological actions of some grape seed components may be beneficial in the protection of the cardiovasculatory system.
Wstęp
Winorośl właściwa (Vitis vinifera L.), roślina należąca do rodziny winoroślowatych (Vitaceae), pochodząca z Azji, uprawiana jest obecnie przede wszystkim w Europie, gdzie znajduje się ok. 2/3 jej upraw. Jest jedną z najstarszych roślin uprawianych przez człowieka, znaną od wielu tysięcy lat. Uprawę winorośli i produkcję wina znano już 6000 lat p.n.e. w Egipcie i 5000 lat p.n.e. w Syrii i Palestynie. Głównymi surowcami pozyskiwanymi z tej długowiecznej rośliny są owoce (służące do bezpośredniej konsumpcji lub produkcji win i soków), niemniej ważne są jednak również liście i nasiona, zawierające wiele biologicznie aktywnych substancji o korzystnym działaniu (1).
Dobroczynny wpływ związków zawartych w winogronach przypisywany jest najczęściej obecności resweratrolu (3,4’,5-trihydroksystilben), występującego przede wszystkim w skórce owoców. Polifenol ten jest niezwykle ważny w profilaktyce chorób układu krążenia. Intensywne badania nad aktywnością fizjologiczną resweratrolu wskazują m.in. na jego działanie antyoksydacyjne (2) i przeciwpłytkowe (3). Wykazano również przeciwzapalną aktywność tego związku (4).
Pojawia się jednak coraz więcej danych potwierdzających, że źródłem korzystnych dla człowieka związków są nie tylko owoce, ale również nasiona winorośli. Pestki winogron, do niedawna stanowiące jedynie pozostałości przetwarzania winogron lub surowiec do produkcji oleju, zaczynają być badane i postrzegane jako bogate źródło różnorodnych substancji niezwykle cennych dla organizmu człowieka. Niektóre z tych związków (jak na przykład katechiny, resweratrol czy nienasycone kwasy tłuszczowe), są od lat przedmiotem wielu badań a ich mechanizmy działania dopiero zaczynają być poznawane.
Pestki winogron – źródło substancji biologicznie aktywnych
Winorośl jest długowiecznym pnączem, dorastającym do 30-40 metrów długości, o drewniejącej z wiekiem łodydze pokrytej dłoniastymi, ząbkowanymi na brzegach liśćmi i wąsami czepnymi. Owocem jest soczysta, kulista lub podłużna jagoda zawierająca kilka nasion, zwana winogronem. Badania nad właściwościami biologicznymi winorośli właściwej wskazały m.in. na obecność dużej zawartości związków polifenolowych, którym przypisuje się działanie antyoksydacyjne. Zawarte są nie tylko w owocach, ale również w liściach i nasionach winorośli. Owoce winorośli (winogrona) oprócz polifenoli, takich jak barwniki antocyjanowe nadające im barwę, zawierają także cukry, witaminy (A, B1, B2, C), garbniki i pektyny. Również pestki winogron bogate są w liczne związki o korzystnym dla organizmu człowieka działaniu, w tym antyoksydanty. Nasiona te zawierają lipidy, białka, 5-8% polifenoli oraz węglowodany, i służą do produkcji oleju jadalnego i ekstraktów. Głównymi związkami polifenolowymi obecnymi w pestkach są katechiny (w tym epikatechina, gallokatechina, epigalokatechina i 3-O-galusan epikatechiny), procyjanidyny oraz kwasy fenolowe (m.in. kwas galusowy, kawowy, ferulowy, p-kumarynowy) (5). Olej z pestek winogron (ang. grape seed oil, GSO) zawiera około 90% nienasyconych kwasów tłuszczowych, w tym 58-78% kwasu linolowego i 3-15% kwasu oleinowego. Wysoka zawartość tych kwasów ma istotne znaczenie w profilaktyce i leczeniu miażdżycy (rola w obniżaniu wysokiego poziomu cholesterolu). Nasycone kwasy tłuszczowe stanowią natomiast mniej niż 10% oleju z pestek winogron. Nierafinowany olej zawiera tokoferole oraz liczne związki polifenolowe. GSO charakteryzuje się ponadto wysoką temperaturą dymienia (ok. 190-230°C) (6, 7).
Główne antyoksydacyjne i kardioprotekcyjne składniki pestek winogron
Katechiny
Katechiny stanowią grupę związków o działaniu przeciwmiażdżycowym, wynikającym głównie z ich aktywności przeciwutleniającej, antypłytkowej i przeciwzapalnej. Stwierdzono, że związki te zapobiegają m.in. utlenianiu LDL efektywniej niż α-tokoferol, a poprzez hamowanie aktywacji płytek krwi mogą działać przeciwzakrzepowo (8). Jednym z głównych antyoksydantów zaliczanych do katechin obecnych w pestkach winogron jest (–)-epikatechina (ryc. 1). Polifenol ten jest zmiataczem nadtlenoazotynu (9). Wykazano ponadto, że ochronne działanie jest skierowane przede wszystkim przeciw reakcjom nitrowania. W badaniach in vitro epikatechina całkowicie zapobiega nitrowaniu tyrozyny, ale jej ochronna rola wobec oksydacyjnej inaktywacji dehydrogenazy 3-fosfoglicerolu jest znikoma (10). Badania nad antyoksydacyjnym działaniem epikatechiny dostarczają również dowodów na jego ochronną rolę wobec uszkadzającego działania nadtlenoazotynu, silnego endogennego czynnika nitrującego i utleniającego.
Ryc. 1. Struktura chemiczna (–)-epikatechiny.
Nadtlenoazotyn (ONOO–) powstaje w wyniku gwałtownej reakcji pomiędzy tlenkiem azotu (NO?) i anionorodnikiem ponadtlenkowym (O2?–), zachodzącej w warunkach in vivo, głównie w pobliżu komórek wytwarzających jednocześnie duże ilości tych rodników (komórki śródbłonka, aktywowane makrofagi/monocyty, neutrofile) (11, 12).
Ponieważ nadtlenoazotyn jest jednym z głównych czynników przyczyniających się do stresu oksydacyjnego w układzie krążenia, przeciwdziałanie skutkom jego działania jest bardzo istotne w ochronie układu sercowo-naczyniowego. Uważa się, że jednym z antyoksydantów chroniących przed działaniem ONOO– może być właśnie epikatechina, ponieważ jej cząsteczka ma charakter amfifilowy, co umożliwia przeciwdziałanie uszkodzeniom indukowanym nadtlenoazotynem zarówno w środowisku hydrofilowym, jak i hydrofobowym (13). Badania dotyczące fizjologicznych efektów katechin wykazały również, że galusan epigalokatechiny może mieć korzystny wpływ na przebieg procesu zapalnego w patogenezie zmian miażdżycowych. Zaobserwowano, że w procesie miażdżycowym związek ten działa przeciwzapalnie (14).
Antocyjany, antocyjanidyny i procyjanidyny
Antocyjany stanowią największą grupę rozpuszczalnych w wodzie barwników roślinnych szeroko rozpowszechnionych w świecie roślin. Występują głównie w kwiatach, owocach, nadając im barwę, ale obecne są też w nasionach, liściach, łodygach i korzeniach roślin. Struktura chemiczna antocyjanów oparta jest na szkielecie antocyjanidyny, do którego przyłączone są różne podstawniki. Obecność różnorodnych grup chemicznych jako podstawników determinuje szeroką aktywność biologiczną tych związków, obejmującą działanie przeciwzapalne, antyoksydacyjne, przeciwbakteryjne, a nawet przeciwnowotworowe. Istnieje szereg danych wskazujących, że dieta obfitująca w antocyjany odgrywa istną rolę w profilaktyce chorób układu krążenia i nowotworów (15).
Wykazano, że ekstrakty roślinne bogate w antocyjany mogą wpływać ochronnie na funkcjonowanie ściany naczynia krwionośnego, zapobiegając dysfunkcji śródbłonka i utracie jego aktywności regulatorowej (16). Dieta bogata w te związki ogranicza rozmiar martwicy wywołanej zawałem i przeciwdziała uszkodzeniom powodowanym niedokrwieniem i reperfuzją (17). Pod względem chemicznym antocyjany są glikozydami; glikozylacja sprawia, że są bardziej stabilne i lepiej rozpuszczalne w wodzie. Polifenole te występują również w formie nieglikozylowanej (aglikony) – jako antocyjanidyny (ryc. 2).
Ryc. 2. Najczęściej występujące w roślinach związki zaliczane do antocyjanidyn.
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Strzelecka H, Kowalski J. Encyklopedia zielarstwa i ziołolecznictwa. PWN, Warszawa 2000. 2. Olas B, Nowak P, Kołodziejczyk J i wsp. Protective effects of resveratrol against oxidative/nitrative modifications of plasma proteins and lipids exposed to peroxynitrite. J Nutr Biochem 2006; 17:96-102. 3. Olas B, Nowak P, Wachowicz B. Resveratrol protects against peroxynitrite-induced thiol oxidation in blood platelets. Cell Mol Biol Lett 2004; 9:577-87. 4. Shigematsu S, Ishida S, Hara M i wsp. Resveratrol, a red wine constituent polyphenol, prevents superoxide-dependent inflammatory responses induced by ischemia/reperfusion, platelet-activating factor, or oxidants. Free Rad Biol Med 2003; 7, 810-17. 5. Maier T, Schieber A, Kammerer DR i wsp. Residues of grape (Vitis vinifera L.) seed oil production as a valuable source of phenolic antioxidants. Food Chem 2009; 112:551-9. 6. Göktürk-Baydar N, Akkurt M. Oil content and oil quality properties of some grape seeds. Turk J Agric For 2001; 25:163-8. 7. Bail S, Stuebiger G, Krist S i wsp. Characterisation of various grape seed oils by volatile compounds, triacylglycerol composition, total phenols and antioxidant capacity. Food Chem 2008; 108:1122-32. 8. Auger C, Al-Awwadi N, Bornet A i wsp. Catechins and procyanidins in Mediterranean diets. Food Res Int 2004; 37:233-45. 9. Wippel R, Rehn M, Gorren A i wsp. Interference of the polyphenol epicatechin with the biological chemistry of nitric oxide- and peroxynitrite-mediated reactions. Biochem Pharmacol 2004; 67:1285-95. 10. Schroeder P, Klotz L-O, Buchczyk D i wsp. Epicatechin selectively prevents nitration but not oxidation reactions of peroxynitrite. Biochem Biophys Res Commun 2001; 285:782-7. 11. Beckman JS, Beckman TW, Chen J i wsp. Apparent hydroxyl radical production by peroxynitrite: implications for endothelial injury from nitric oxide and superoxide. Proc Natl Acad Sci USA 1990; 87:1620-24. 12. Ischiropoulos H, Zhu L, Beckman JS. Peroxynitrite formation from macrophage-derived nitric oxide. Arch Biochem Biophys 1992; 298:446-51. 13. Schroeder P, Klotz L-O, Sies H. Amphiphilic properties of (–)-epicatechin and their significance for protection of cell against peroxynitrite. Biochem Biophys Res Commun 2003; 307:69-73. 14. Ramesha E, Geraldinea P, Thomas PA. Regulatory effect of epigallocatechin gallate on the expression of C-reactive protein and other inflammatory markers in an experimental model of atherosclerosis. Chem Biol Interact 2010; 183:125-32. 15. Lila MA. Anthocyanins and human health: an in vitro investigative approach. J Biomed Biotech 2004; 306-13. 16. Bell DR, Gochenaur K. Direct vasoactive and vasoprotective properties of anthocyanin-rich extracts. J Appl Physiol 2006; 100:1164-70. 17. Toufektsian M-C, de Lorgeril M, Nagy N i wsp. Chronic dietary intake of plant-derived anthocyanins protects the rat heart against ischemia-reperfusion injury. J Nutr 2008; 138:747-52. 18. Nandakumar V, Singh T, Katiyar SK. Multi-targeted prevention and therapy of cancer by proanthocyanidins. Cancer Lett 2008; 269:378-87. 19. Bagchi D, Garg A, Krohn RL i wsp. Oxygen free radical scavenging abilities of vitamins C and E, and a grape seed proanthocyanidin extract in vitro. Res Commun Mol Pathol Pharmacol 1997; 95:179-19. 20. Ariga T. The antioxidative function, preventive action on disease and utilization of proanthocyanidins. Biofactors 2004; 21:197-201. 21. Facino R, Carini M, Aldini G i wsp. Free radicals scavenging action and anti-enzyme activities of procyanidines from Vitis vinifera. A mechanism for their capillary protective action. Arzneimittelforsch 1994; 44:592-601. 22. Facino R, Carini M, Aldini G i wsp. Sparing effect of procyanidins from Vitis vinifera on vitamin E: In vitro studies. Planta Med 1998; 64:343-47. 23. Richard D, Bausero P, Schneider C i wsp. Polyunsaturated fatty acids and cardiovascular disease. Cell Mol Life Sci 2009; 66:3277-88. 24. Das UN. Long-chain polyunsaturated fatty acids, endothelial lipase and atherosclerosis. Prostagl Leukotr Essen Fatty Acids 72 (2005) 173-9. 25. Kang JX, Weylandt KH. Modulation of inflammatory cytokines by omega-3 fatty acids. Subcell Biochem 2008; 49:133-43. 26. Richard D, Kefi K, Barbe U i wsp. Polyunsaturated fatty acids as antioxidants. Pharmacol Res 2008; 57:451-5. 27. Abidi SL. Chromatographic analysis of tocol-derived lipid antioxidants. J Chromatogr A 2000; 881:197-216. 28. dos Santos-Freitas L, Jacques RA, Franc M i wsp. Pressurized liquid extraction of vitamin E from Brazilian grape seed oil. J Chromatogr A 2008; 1200:80-3. 29. Li X, Wu B, Li S. Extractable amounts of trans-resveratrol in seed and berry skin in vitis evaluated at the germplasm level. J Agric Food Chem 2006; 54:8804-11. 30. Frémont L. Biological effects of resveratrol. Life Sci 2000; 66,8:663-73. 31. Olas B, Wachowicz B. Resveratrol, a phenolic antioxidant with effects on blood platelet functions. Platelets 2005; 16:251-60. 32. de la Lastra CA, Villegas I. Resveratrol as an antioxidant and pro-oxidant agent: mechanisms and clinical implications. Biochem Soc Trans 2007; 35:1156-60. 33. Żbikowska HM, Olas B, Wachowicz B i wsp. Response of blood platelets to resveratrol. Platelets 1999; 10:247-52. 34. Żbikowska HM, Olas B. Antioxidants with carcinostatic activity (resveratrol, vitamin E and selenium) in modulation of blood platelet adhesion. J Physiol Pharmacol 2000; 3:513-20. 35. Olas B, Wachowicz B, Saluk-Juszczak J i wsp. Effects of resveratrol, a natural polyphenolic compound, on platelet activation induced by endotoxin or thrombin. Thromb Res 2002; 107:141-5. 36. Olas B, Nowak, Wachowicz B. Resveratrol protects against peroxynitrite-induced thiol oxidation in blood platelets. Cell Mol Biol Lett 2004; 9:577-87. 37. Olas B. Resweratrol jako dobroczyńca w profilaktyce chorób układu krążenia. Kosmos 2006; 55:277-85. 38. Hung L-M, Chen J-K, Huang S-S i wsp. Cardioprotective effect of resveratrol, a natural antioxidant derived from grapes. Cardiovasc Res 2000; 47:549-55. 39. Shigematsu S, Ishida S, Hara M i wsp. Resveratrol, a red wine constituent polyphenol, prevents superoxide-dependent inflammatory responses induced by ischemia/reperfusion, platelet-activating factor, or oxidants. Free Rad Biol Med 2003; 7:810-7. 40. Yilmaz Y, Toledo R. Health aspects of functional grape seed constituents. Trends Food Sci Tech 2004; 15:422-33. 41. Sato M, Maulik G, Ray PS i wsp. Cardioprotective effects of grape seed proanthocyanidin against ischemic reperfusion injury. J Mol Cell Cardiol 1999; 1:1289-97. 42. Shao ZH, Becker LB, Vanden-Hoek TL i wsp. Grape seed proanthocyanidin extract attenuates oxidant injury in cardiomyocytes. Pharmacol Res 2003; 47:463-9. 43. Leifert WR, Abeywardena MY. Grape seed and red wine polyphenol extracts inhibit cellular cholesterol uptake, cell proliferation, and 5-lipoxygenase activity. Nutr Res 2008; 28:842-0. 44. Vitseva O, Varghese S, Chakrabarti S i wsp. Grape seed and skin extracts inhibit platelet function and release of reactive oxygen intermediates. J Cardiovasc Pharmacol 2005; 46:445-50. 45. Sivaprakasapillai B, Edirisinghe I, Randolph J i wsp. Effect of grape seed extract on blood pressure in subjects with the metabolic syndrome. Metab Clin Exp 2009; 58:1743-6. 46. Kar P, Laight D, Rooprai HK i wsp. Effects of grape seed extract in type 2 diabetic subjects at high cardiovascular risk: a double blind randomized placebo controlled trial examining metabolic markers, vascular tone, inflammation, oxidative stress and insulin sensitivity. Diabet Med 2009; 26(5):526-31. 47. Bagchi D, Bagchi M, Stohs SJ i wsp. Free radicals and grape seed proanthocyanidin extract: importance in human health and disease prevention. Toxicology 2000; 48:187-97. 48. Pataki T, Bak I, Kovacs P i wsp. Grape seed proanthocyanidins improved cardiac recovery during reperfusion after ischemia in isolated rat hearts. Am J Clin Nutr 2002; 75:894-9. 49. Bagchi D, Sen CK, Ray SD i wsp. Molecular mechanisms of cardioprotection by a novel grape seed proanthocyanidin extract. Mutat Res 2003; 523-524:87-97. 50. Liang Y, Qiu J, Gao H-Q i wsp. Protective effect of grape seed proanthocyanidins extracts on reperfusion arrythmia in rabbits. J Nutr Sci Vitaminol 2009; 55:223-30. 51. Mallika V, Goswami B, Rajappa M. Atherosclerosis pathophysiology and the role of novel risk factors: a clinicobiochemical perspective. Angiology 2007; 58:513-22. 52. Falk E. Pathogenesis of atherosclerosis. J Am Coll Cardiol 2006; 47:7-12. 53. Terra X, Ferna J, Larrea F i wsp. Inhibitory effects of grape seed procyanidins on foam cell formation in vitro. J Agric Food Chem 2009; 57:2588-94. 54. Sano A, Uchida R, Saito M i wsp. Beneficial effects of grape seed extract on malondialdehyde-modified LDL. J Nutr Viaminol 2007; 53:174-82. 55. Birtle AJ. Anthracyclines and cardiotoxicity. Clin Oncol 2000; 12:146-52. 56. Doroshow JH. Doxorubicin-induced cardiac toxicity. N Engl J Med 1991; 324:808-15. 57. Du Yu, Lou H. Catechin and proanthocyanidin B4 from grape seeds prevent doxorubicin-induced toxicity in cardiomyocytes. Eur J of Pharmacol 2008; 591:96-101. 58. Yousef MI, Saad AA, El-Shennawy LK. Protective effect of grape seed proanthocyanidin extract against oxidative stress induced by cisplatin in rats. Food Chem Toxicol 2009; 47:176-83.
