© Borgis - Postępy Fitoterapii 2/2011, s. 79-84
Michał Wysocki, Justyna Chanaj, Maria Sikorska, *Irena Matławska
Badania fitochemiczne Asclepias tuberosa L.
Phytochemical research of the Asclepias tuberosa L.
Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. Irena Matławska
Summary
The aim of this work was to examine free phenolic acids and flavonoid compounds in the leaves and fruit (seeds, seed hairs, pericarps) of Asclepias tuberosa L. The chromatographic analysis of the fractions of ethyl ether was used to establish the presence of free phenolic acids. The compounds which were found are: p-hydroxybenzoic acid, p-hydroxyphenyloacetic acid, cis/trans p-coumaric acid, hydrocaffeic acid, vanillic acid, cis/trans ferulic acid, isovanillic acid. For the isolation and identification of flavonoids, buthanolic fraction from the methanolic and methanolic-aqueous extract of the leaves and aqueous residues received from the methanolic extract of the pericarps, as well as from the methanolic-aqueous extract of the seed hairs were used. The compounds were separated by using paper and column chromatography methods. The structure of the flavonoid compounds was determined on the basis of partial and total acidic hydrolysis, the values of Rf factor and cochromatography with reference standards. In order to determine the position of the free or substituted hydroxyl groups of flavonoids, the analysis of UV spectra was performed. The following flavonoids were isolated and their structure was described: quercetin 3-O-galactoside, quercetin 3-O-glucoside, quercetin 3-O-arabinosyl-galactoside, quercetin 3-O-rhamnosyl-glucoside, kaempferol 3-O-glucoside, kaempferol 3-O-diglucoside, kaempferol 3-O-galactosyl-glucoside, kaempferol 3-O-rhamnosyl-glucoside.
Wstęp
Trojeść bulwiasta (Asclepias tuberosa L.) jest jednym ze 100 gatunków należących do rodzaju Asclepias L. Są to krzewy, rośliny jednoroczne oraz byliny, występujące na obszarze Ameryki Północnej oraz południowej Afryki (1), a jeden gatunek (Asclepias curassavica L.) rośnie na terenie Chin (2). Cechą charakterystyczną tych roślin, z wyjątkiem Asclepias tuberosa L., jest obecność w liściach i łodygach soku mlecznego (3).
Asclepias tuberosa L. jest byliną o bulwiastym kłączu, preferującą piaszczystą glebę ubogą w sole mineralne oraz słoneczne lub częściowo zacienione stanowiska (4). Naturalnie występuje na terenie Stanów Zjednoczonych, głównie wzdłuż wschodniej części Ameryki Północnej (5, 6). Zasięg występowania rozciąga się od Ontario w Kanadzie i Minnesoty, na wschód po Nowy Jork, na południe po Florydę, a na zachód aż po okolice Kolorado, Teksasu i Arizony (7).
Skład chemiczny
Pierwsze badania składu chemicznego korzenia trojeści bulwiastej przeprowadzono pod koniec XIX wieku. W Asclepias tuberosa L., według danych literaturowych, obecne są trzy grupy związków naturalnych: kardenolidy, flawonoidy oraz związki steroidowe typu androstanu i pregnanu (8, 9).
W korzeniu trojeści bulwiastej wykazano obecność dwóch typów kardenolidów, różniących się sposobem przyłączenia części cukrowej. Pierwszy typ to kardenolidy z częścią cukrową w pozycji C-3β, reprezentowane przez uzarygeninę, korotoksygeninę, koroglaucygeninę i ich 3-O-glikozydy, głównie: glukofrugozyd (3-O-glukozylo-(1?4)-6-deoksyallozyd koroglaucygeniny) oraz frugozyd (3-O-6-deoksyallozyd koroglaucygeniny) (ryc. 1). Ich charakterystyczną cechą jest konfiguracja trans pierścieni A/B układu kardenolidu (8, 10).
Ryc. 1. Struktura chemiczna wybranych kardenolidów występujących w trojeści bulwiastej.
Aglikon drugiego typu związków kardenolidowych charakteryzuje się obecnością grup hydroksylowych w pozycjach C-2α i C-3β, do których przyłączona jest zmodyfikowana deoksyheksuloza. Głównym związkiem jest Δ5-kalotropina oraz jej pochodne: octan, 3’-O-β-D-glukopiranozyd, (3’S)-3’-tiazolidynon oraz S-tlenek (3’R)-3’-tiazolidynonu (ryc. 2) (8).
Ryc. 2. Struktura chemiczna wybranych kardenolidów w trojeści bulwiastej.
W liściach trojeści bulwiastej występują związki flawonoidowe: 3-O-β-D-ksylopiranozylo-(1?2)-β-D-galaktopiranozyd kwercetyny, odpowiedzialny prawdopodobnie za przywabianie motyli monarszych (Danaus plexippus) (11), stąd angielska nazwa rośliny butterfly milkweed.
Związki steroidowe typu androstanu reprezentowane są przez askandrozyd (17-O-α-L-arabinopiranozylo-(1?6)-β-D-glukopiranozyd 17α-hydroksyandrosta-4,6,15-trien-3-onu). Steroidy typu pregnanu, pochodne lineolonu, ikemageniny oraz pleurogeniny, występują w formie 3-O-glikozydów, w których od 3 do 7 cząsteczek cukrów (cymarozy, oleandrozy, digitoksozy, kanarozy, tewetozy i glukozy) połączonych jest wiązaniami β-(1?4) (9). Struktura chemiczna wybranych związków steroidowych występujących w trojeści bulwiastej przedstawiona została na rycinie 3.
Ryc. 3. Struktura chemiczna wybranych związków steroidowych występujących w trojeści bulwiastej.
Działanie i zastosowanie
Aktywność biologiczna
Badania aktywności przeciwbakteryjnej i przeciwgrzybiczej wyciągów wodno-etanolowych z liści, kwiatów, łodyg i owoców Asclepias tuberosa L. przeprowadzono metodą krążkowo-dyfuzyjną wobec drobnoustrojów: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa oraz Candida albicans. Strefa zahamowania wzrostu Staphylococcus aureus przez wyciąg z kwiatów wynosiła 7 mm, podczas gdy próby kontrolnej (chloramfenikol) 27 mm (12).
Właściwości antyoksydacyjne metanolowych ekstraktów z owoców Asclepias tuberosa L. badano spektrofotometrycznie z wykorzystaniem DPPH (2,2-difenylo-1-pikrylohydrazyl), a otrzymana wartość wyrażona jako ekwiwalent Troloxu (μmol Trolox/100 g) wynosiła 6,605 μmol Trolox/100 g (13), co wskazuje na nieznaczną aktywność antyoksydacyjną.
Wykazano również właściwości kurczące macicę i działanie estrogenne trojeści bulwiastej, stąd stosowanie wyciągów przeciwwskazane jest w ciąży oraz w okresie laktacji (14, 15).
Zastosowanie
Korzeń trojeści bulwiastej wykorzystywany był przez Indian jako środek wykrztuśny i ułatwiający oddychanie w zapaleniu opłucnej i płuc, a także jako środek napotny; ponadto w stanach zapalnych błon śluzowych, biegunkach, czerwonce, bólach reumatycznych i bólach brzucha (16, 17). Jego właściwości napotne, wykrztuśne i przeciwbólowe wykorzystywano w łagodzeniu objawów grypy podczas pandemii w Hiszpanii w latach 1918-1919 (18).
Pranalewka przygotowana z części podziemnych trojeści bulwiastej jest wykorzystywana w homeopatii w zapaleniu opłucnej z towarzyszącym suchym kaszlem, w nerwobólach międzyżebrowych oraz objawach przypominających dusznicę bolesną w przebiegu dolegliwości reumatycznych (zespół Tietze’a) i biegunkach (19). Dostępne są również wieloskładnikowe leki homeopatyczne, np. preparaty firmy Heel: BHI Chest®, Rhododendroneel®, Ranunculus-Homaccord®.
Działania uboczne
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Davis RH. Butterfly weed. Horticult 1993; 71 (7):8. 2. Wu ZY, Raven PH. Flora of China, Vol 16. Gentianaceae through Boraginaceae. Sci Press (Beijing), Miss Bot Garden (St Louis) 1995. 3. Barkley TM. Flora of the great plains by the Great Plains Flora Assoc. Univ Press, Lawrence, Kansas 1986; p. 614-7, 629. 4. Gilman EF. Asclepias tuberosa. Univ Florida 1999; 1-3. 5. Wyatt R. The reproductive biology of Asclepias tuberosa: I. Flower number, arrangement, and fruit-set. New Phytol 1980; 85:119-31. 6. Wyatt R. The reproductive biology of Asclepias tuberosa: II. Factors determining fruit-set. New Phytol 1981; 88:375-85. 7. Tucker K. Butterfly-weed (Asclepias tuberosa); Virginia Wildflower 1992. 8. Abe F, Yamauchi T. An androstane bioside and 3’-thiazolidinone derivatives of doubly-linked cardenolide glycosides from the roots of Asclepias tuberosa. Chem Pharm Bull 2000; 48:991-3. 9. Abe F, Yamauchi T. Pregnane glycosides from the roots of Asclepias tuberosa. Chem Pharm Bull 2000; 48:1017-22. 10. Neuwinger HD. African ethnobotany – poisons and drugs. Chemistry, pharmacology, toxicology. Chapman and Hall, Weinheim 1996. 231. 11. Haribal M, Renwick JAA. Identification and distribution of oviposition stimulants for monarch butterflies in host and nonhost. J Chem Ecol 1998; 24:891-904. 12. Borchardt JR, Wyse DL, Sheaffer C i wsp. Antimicrobial activity of native and naturalized plants of Minnesota and Wisconsin. J Med Plant Res 2008; 2:98-110. 13. Borchardt JR, Wyse DL, Sheaffer C i wsp. Antioxidant and antimicrobial activity of seed from plants of the Mississippi river basin. J Med Plant Res 2008; 2:81-93. 14. Ernst E. Herbal medicinal products during pregnancy: are they safe? Int J Obstet Gynaecol 2002; 109:227-35. 15. Costello CH, Butler CL. The estrogenic and uterine-stimulating activity of Asclepias tuberosa. A preliminary investigation. J Am Pharm Assoc 1950; 39:233-7. 16. LaGow B. PDR for herbal medicines. 3rd editon. Thomson PDR, Montvale 2004; 644-5. 17. Charles D. Monograph: Asclepias tuberosea. J Am Herb Guild 2007; 7(2):13-20. 18. Abascal K, Yarnell E. Herbal treatments for pandemic influenza. Learning from the Eclectics’ Experience. Altern Complement Ther 2006; 12:214-21. 19. Demarque D, Jouanny J, Poitevin B i wsp. Homeopatyczna materia medica. PZWL, Warszawa 2010; 83-4. 20. Poppenga RH. Herbal medicine: potential for intoxication and interactions with conventional drugs. Clin Techn Small Anim Pract 2002;17(1):6-18. 21. Stevens M. Butterfly milkweed – Asclepias tuberosa L. Plant Guide. Nat Plant Data Center. 22. Everest JW, Powe TA, Freeman J. D. Poisonous plants of the Southeastern United States. 23. Mabry TJ, Markham KR, Thomas MB. The systematic identification of flavonoids. Springer-Verlag, New York 1970. 24. Sikorska M. Flavonoids on the leaves of Asclepias incarnata L. Acta Pol Pharm 2003; 60:471-5. 25. Sikorska M, Matławska I. Kaempferol, isorhamnetin and their glycosides in the flowers of Asclepias syriaca L. Acta Pol Pharm 2001; 58:269-72. 26. Sikorska M, Matławska I. Quercetin and its glycosides in the flower of Asclepias syriaca L. Acta Pol Pharm 2000;7(4):321-4. 27. Sikorska M, Matławska I, Frański R. Kaempferol and its glycosides in the seeds hair of Asclepias syriaca L. Acta Pol Pharm 2001; 58:211-7. 28. Sikorska M, Matławska I. Związki polifenolowe w liściach Asclepias fascicularis DCNE. Herba Pol 2007; 53:147-8.
