© Borgis - Postępy Fitoterapii 3/2013, s. 174-181
*Bogdan Kędzia, Katarzyna Łożykowska, Agnieszka Gryszczyńska
Skład chemiczny i zawartość substancji biologicznie aktywnych w Chelidonium majus L.
Chemical composition and contents of biological active substances in Chelidonium majus L.
Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich w Poznaniu
Dyrektor Instytutu: prof. dr hab. Grzegorz Spychalski
Summary
In Chelidonium majus L. (greater celandine) occure mainly isoquinoline alkaloids of benzophenanthridine type (chelidonine, chelerythrine, sanguinarine), protoberberine type (coptisine, berberine), porphine type (magnoflorine) and protopine type (protopine). The general contents of alkaloids in leaves, stems and herb amounts an average 0.96, 0.84 and 1.20% in roots an average 1.71% and in milky juice 18.40%.
At this time 34 alkaloids are isolated and identificated from herb of greater celandine. The highest alkaloids contents in herb of greater celandine occurs in phase of full maturation of seeds. To other biological active substances occurring in herb of this plant belong flavonoids (an average 0.65%), phenolic acids and their esters (an average 0.49%), carotenoids (an average 1.36%) and protein (an average 1.83%).
Skład chemiczny
W Chelidonium majus L. (glistnik jaskółcze ziele) stwierdzono występowanie niektórych grup substancji w ilościach uzasadniających ich działanie biologiczne. Należą do nich w pierwszym rzędzie alkaloidy, ale także flawonoidy, fenolokwasy i ich estry, karotenoidy i białko.
Ponadto w roślinie tej występują substancje o mniejszym znaczeniu biologicznym, w większości ze względu na ich niewielką ilość. Zalicza się do nich kwasy organiczne, cholinę, aminy biogenne, saponiny, triterpeny, żywice, garbniki, składniki olejku eterycznego, witaminy, lipidy i węglowodany.
Alkaloidy
W Chelidonium majus L. występują głównie alkaloidy izochinolinowe należące do następujących typów związków: benzofenantrydyny, protoberberyny, porfiny i protopiny. W roślinie tej występuje także jeden z przedstawicieli alkaloidów chinolizydynowych. Alkaloidy występują przede wszystkim w zielu. Niektóre występują w korzeniach, jeszcze inne w zielu i w korzeniach.
Alkaloidy typu benzofenantrydyny. Najważniejszymi przedstawicielami tej grupy alkaloidów są: chelidonina, chelerytryna i sangwinaryna (ryc. 1). Poza tym w różnych częściach rośliny występują także pochodne tych związków oraz inne alkaloidy benzofenantrydynowe. Do tej pory wyizolowano i zidentyfikowano 34 związki alkaloidowe tego typu (tab. 1) (1-9).
Ryc. 1. Budowa chemiczna najważniejszych przedstawicieli alkaloidów typu benzofenantrydyny występujących w Chelidonium majus L.
Tabela 1. Alkaloidy benzofenantrydynowe występujące w Chelidonium majus L. (wg 1-9).
Chelidonina
α-Homochelidonina
Dichydrochelidonina
10-Hydroksychelidonina
10-Hydroksyhomochelidonina
Oksychelidonina
Izochelidonina
Norchelidonina |
Chelerytryna
Dihydrochelerytryna
Dihydroksychelerytryna
8-Hydroksydihydroksychelerytryna
6-Metoksydihydroksychelerytryna
Norchelerytryna |
Sangwinaryna
Dihydrosangwinaryna
Dihydroksysangwinaryna
8-Hydroksydihydroksysangwinaryna
N-Dimetylo-9,10-dihydroksysangwinaryna
8-Acetonylodihydrosangwinaryna
6-Metoksydihydrosangwinaryna
Oksysangwinaryna
Norsangwinaryna |
Nitydyna
Dihydronitydyna
Oksynitydyna |
Chelelutyna
Dihydrochelelutyna |
Chelerubina
Dihydrochelerubina |
| Chelamidyna |
| Chelamina |
| Chelidimeryna |
| Dihydrosangwilutyna |
Alkaloidy typu protoberberyny. Największe znaczenie w tej grupie alkaloidów przypisuje się koptyzynie, berberynie i stylopinie (ryc. 2). Pozostałe związki, takie jak kanadyna, koryzamina i dihydroberberyna występują w Chelidonium majus w niewielkich ilościach (1, 4, 5, 7, 8).
Ryc. 2. Budowa chemiczna ważnych alkaloidów typu protoberberyny występujących w Chelidonium majus L.
Alkaloidy typu porfiny. W Chelidonium majus stwierdzono występowanie magnofloryny (ryc. 3), korydyny i norkorydyny (1, 4, 7).
Ryc. 3. Budowa chemiczna ważnych alkaloidów typu porfiny (magnofloryna) i protopiny (protopina) występujących w Chelidonium majus L.
Alkaloidy typu protopiny. W glistniku jaskółcze ziele występują tylko dwa alkaloidy typu protopiny, a mianowicie protopina (ryc. 3) i α-allokryptopina (4, 5, 7).
Alkaloidy chinolizydynowe. Dotychczas w Chelidonium majus stwierdzono występowanie jednego przedstawiciela tej grupy alkaloidów, to jest sparteiny (7).
Alkaloid turkijenina. W wysuszonym zielu Chelidonium majus stwierdzono występowanie alkaloidu, który zidentyfikowano jako turkijeninę (10) (ryc. 4).
Ryc. 4. Budowa chemiczna alkaloidu turkijeniny (wg 10) oraz flawonoidów pochodnych flawonu (wg 11) występujących w Chelidonium majus L.
Flawonoidy
W omawianej roślinie stwierdzono występowanie flawonu (11) oraz pochodnych flawonu (12). Z łodyg, liści i kwiatów wyizolowano dwie pochodne flawonu (12), a mianowicie 5’-metoksy-flawonol i 6’-metoksy-flawonol (ryc. 4). W owocach (strąkach) i nasionach glistnika flawonoidów w ogóle nie wykryto.
Fenolokwasy i ich estry
W Chelidonium majus stwierdzono obecność następujących fenolokwasów: kawowego, ferulowego, p-kumarowego i genyzynowego (13).
Ponadto w zielu rośliny wykryto obecność estrów kawowych kwasu glicerynowego, treonowego i jabłkowego. Zidentyfikowano je jako: ester (–)-2-E-kawowy kwasu D-glicerylowego, ester (–)-4-(E)-kawowy kwasu L-treonowego i ester (+)-(E)-kawowy kwasu L-jabłkowego (ryc. 5). W surowcu występował również ester (–)-2-(E)-kawowy laktonu kwasu L-treonowego (13).
Ryc. 5. Budowa chemiczna estrów kwasu kawowego występujących w Chelidonium majus L. (wg 13).
Karotenoidy
W puli karotenoidowej uzyskanej z kwiatów Chelidonium majus w największej ilości stwierdzono występowanie luteiny i jej pochodnych (81%). Ponadto wśród karotenoidów potwierdzono występowanie wiolaksantyny (ryc. 6) oraz flawoksantyny i chryzantemoksantyny (łącznie 6%) (14).
Ryc. 6. Budowa chemiczna wiolaksantyny (wg 12) i kwasu chelidonowego (wg 5) występujących w Chelidonium majus L.
Białko
W glistniku jaskółcze ziele stwierdzono występowanie różnych białek. W soku mlecznym pochodzącym z liści i korzeni tej rośliny występują glikoproteiny: enzym DNA-za i lektyna, obie o m.cz. ok. 24000 kDa (15), a także enzym peroksydaza o m.cz. ok. 40000 kDa (16). Sok mleczny glistnika zawiera również białko chelidocysteinę o m.cz. ok. 10000 kDa. Ta fitocystatyna jest inhibitorem enzymu proteinazy cysteinowej (17). Ponadto z ziela Chelidonium majus wyizolowano glikoproteinę CM-AIa o m.cz. nieco powyżej 10000 kDa, wykazującej aktywność immunostymulującą i cytotoksyczną (18).
Inne substancje
Chelidonium majus zawiera także kwasy organiczne: chelidonowy (ryc. 6), jabłkowy, cytrynowy i bursztynowy (7), cholinę (tylko w owocach) (11), aminy biogenne: histaminę, metyloaminę i tyraminę (11), saponiny (7, 11), triterpenoidy (13), żywice (13), garbniki (11), składniki olejku eterycznego (19, 20, 21), witaminy: A, C i kwas nikotynowy (7, 13) oraz lipidy (21) i węglowodany (19, 21).
Zawartość substancji biologicznie aktywnych
Ogólna zawartość alkaloidów
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Slavik J, Slavikova L. Minor alkaloids from Chelidonium majus L. Collect Czechoslov Chem Commun 1977; 42:2686-93. 2. De Rosa S, di Vincenzo G. Isochelidonine, a benzophenanthridine alkaloid from Chelidonium majus. Phytochem 1992; 31(3):1085-6. 3. Kadan G, Gözler T, Hesse M. (+)-Norchelidonine from Chelidonium majus. Planta Med 1992; 58:477. 4. Shafiee A, Jafarabadi AH. Corydine and norcorydine from the roots of Chelidonium majus. Planta Med 1998; 64:489. 5. Fulde G, Wichtl M. Analytic von Schöllkraut. Deutsch Apoth Ztg 1994; 134(12):1031-5. 6. Nečas M, Dost?l J, Kejnovsk? I i wsp. Molecular and crystal structures of (+)-homochelidonine, (+)-chelamine and (–)-norchelidonine. J Molec Struct 2005; 734:1-6. 7. Kopytko YF, Dargaeva TD, Sokolskaya TA i wsp. New methods for the quality control of a homeopathic matrix tincture of greater celandine. Pharm Chem J 2005; 39(11):603-9. 8. S?rközi ?, Janics?k G, Kursinszki L i wsp. Alkaloid composition of Chelidonium majus L. studied by different chromatographic techniques. Chromatogr (Suppl) 2006; 63:S81-6. 9. Meng F, Zuo G, Hao X i wsp. Antifungal activity of the benzo [c] phenanthridine alkaloids from Chelidonium majus Linn against resistant clinical yeast isolates. J Ethnopharmacol 2009; 125:494-6. 10. Kadan G, Gözler T, Shamma M. (–)-Turkiyenine, a new alkaloid from Chelidonium majus. J Nat Prod 1990; 53(2):531-2. 11. Kwasniewski V. Untersuchungen über die nichtalkaloidschen Inhaltstoffe des Schöllkrauts (Chelidonium majus L.) Pharmazie 1958; 13:3363-4. 12. Stancic-Rotaru M, Mititelu M, Crasmaru M i wsp. Spectroanalytical profile of flavonoids from Chelidonium majus L. Roum Biotechnol Lett 2003; 8:1093-100. 13. Hahn R, Nahrstedt A. Hydroxycinnamic acid derivatives, caffeoylmalic and new caffeoylaldonic acid esters, from Chelidonium majus. Planta Med 1993; 59:71-5. 14. Horvath G, Molnar P, Farkas A i wsp. Separation and identification of carotenoids in flowers of Chelidonium majus L. Chromatogr 2010; 67:1-6. 15. Fik E, Dalgalarrondo M, Heertl? T i wsp. Comparative biochemical analysis of lectin and nuclease from Chelidonium majus L. Acta Biochim Polon 2000; 47(2):413-20. 16. Nawrot R, Lesniewicz K, Pienkowska J i wsp. A novel extracellular peroxidase and nucleases from a milky sap of Chelidonium majus. Fitoterapia 2007; 78:496-501. 17. Rogelj B, Popovič T, Ritonja A i wsp. Chelidocystatin, a novel phytocystatin from Chelidonium majus. Phytochem 1998; 49(6):1645-9. 18. Song J-Y, Yang H-O, Puo S-N i wsp. Immunomodulatory activity of protein-bound polysaccharide extracted from Chelidonium majus. Arch Pharm Res 2002; 25(2):158-64. 19. Hänsel R, Keller K, Rimpler H i wsp. Drogen A-D. Springer-Verlag, Berlin 1992; 835-48. 20. Kohlmünzer S. Farmakognozja. Wyd Lek PZWL, Warszawa 2000; 450-1. 21. Gertig H, Frenclowa I, Alkiewicz J i wsp. Działanie fungistatyczne preparatów i niektórych substancji izolowanych z glistnika (Chelidonium majus L.). Acta Polon Pharm 1957; 14:101-8. 22. Tom? F, Colombo ML. Distribution of alkaloids in Chelidonium majus and factors affecting their accumulation. Phytochem 1995; 40(1):37-9. 23. Kędzia B, Łożykowska K, Gryszczyńska A i wsp. Badania biologiczne i farmakologiczne frakcji białkowych i niebiałkowych wyciągów z Chelidonium majus L., z wykorzystaniem surowców pochodzących z upraw gruntowych i kultur in vitro. Projekt badawczy N N405 677740 Inst Włókien Nat Rośl Ziel, Poznań 2013. 24. Kustrak D, Petrićić J, Kalodera Z. Seasonal changes of alkaloid contents in celandine (Chelidonium majus L.). 25. Bugatti C, Colombo ML, Tom? F. High-performance liquid chromatographic separation of quaternary alkaloids of Chelidonium majus L. roots. J Chromatogr 1987; 393:312-6. 26. Tămaş M, Chiudriş E, Roman L i wsp. Cercetări supra alcaloizilor din Chelidonium majus L. Clujul Med. 1987; 40(3):256-60. 27. Niu CQ, He LY. Review of the studies on Chelidonium majus L. Zhongguo Yaoxue Zashi 1994; 29:138-40. 28. Ćivić A, Vinterhalter B, Šavikin-Fodulović K i wsp. Chemical analysis and antimicrobial activity of methanol extracts of celandine (Chelidonium majus L.) plants growing in nature and cultured in vitro. Arch Biol Sci (Belgrade) 2008; 60(1):7P-8.
