© Borgis - Postępy Fitoterapii 4/2013, s. 236-243
*Bogdan Kędzia1, Elżbieta Hołderna-Kędzia1, Anna Goździcka-Józefiak2,
Waldemar Buchwald1
Przeciwdrobnoustrojowe działanie Chelidonium majus L.**
The antimicrobial activity of Chelidonium majus L.
1Instytut Włókien Naturalnych i Roślin Zielarskich w Poznaniu
Dyrektor Instytutu: prof. dr hab. Grzegorz Spychalski
2Zakład Wirusologii Molekularnej, Wydział Biologii, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu
Kierownik Zakładu: prof. dr hab. Anna Goździcka-Józefiak
Summary
The review of scientific literature show, that the extracts from herb and roots of Chelidonium majus L. have the antimicrobial activity. For antimicrobial, antifungal, antiviral and antiprotozoal activities are responsible mainly isoquinoline alkaloids: chelidonine, chelerythrine, sanguinarine and berberine. The stronger activity show the sanguinarine. In the case of antiviral activity in addition to mentioned alkaloids are active also protein substances (poliglicosaminoglycan). Above demonstrated data show that extracts and alkaloids isolated from Chelidonium majus are valuble medicinal products for the use in treatment diseases caused by microorganisms.
Praca ma na celu przedstawienie działania przeciwbakteryjnego, przeciwgrzybiczego, przeciwwirusowego, przeciwpierwotniakowego i przeciwpasożytniczego wyciągów otrzymanych z Chelidonium majus L. (glistnik jaskółcze ziele) oraz wybranych alkaloidów i białek występujących w tej roślinie.
Działanie przeciwbakteryjne
Wyciągi i frakcje alkaloidowe
Działanie przeciwbakteryjne wyciągów i frakcji alkaloidowych otrzymanych z Chelidonium majus L. w świetle badań piśmiennictwa przedstawiono w tabeli 1. Z badań tych, przeprowadzonych różnymi metodami wynika, że ziarniaki Gram-dodatnie, laseczki tlenowe i prątki kwasooporne są bardziej wrażliwe na działanie substancji antybiotycznych występujących w różnych częściach glistnika w porównaniu do pałeczek Gram-ujemnych (1-7). Poza tym można stwierdzić, że wyciągi otrzymane z korzeni są znacznie bardziej aktywne antybiotycznie niż otrzymane z ziela badanej rośliny (2, 3).
Tabela 1. Działanie przeciwbakteryjne wyciągów i frakcji alkaloidowych otrzymanych z Chelidonium majus L. w świetle danych piśmiennictwa.
| Wyciąg lub frakcja alkaloidowa | Część rośliny | Pozycja piśmiennictwa | Metoda badawcza | Drobnoustroje (MIC w μg/ml) |
| ziarniaki G+ | pałeczki G- | laseczki tlenowe | prątki kwasooporne |
| Wyciąg etanolowy (70%) | ziele | 1 | A | < 10 | < 10/0 | 0 | 0 |
| Wyciąg etanolowy | ziele
korzeń | 2
2 | B
B | 1000
100 | 1000/2000
100/> 100 | | 1000
100 |
| Wyciąg etanolowy (80%) | ziele
korzeń | 3
3 | C
C | > 250
64 | > 250
> 250 | > 250
16 | 100 |
| Frakcja alkaloidowa | ziele | 4 | A | 19 | | | |
| Wyciąg metanolowy | ziele | 5 | D | 4000 | 4000/8000 | 4000 | |
| Wyciąg heksanowy | ziele | 6 | B | > 1000 | | | |
| Wyciąg etylooctowy | ziele | 6 | B | > 1000 | | | |
| Wyciąg wodny | ziele | 6 | B | > 1000 | | | |
| Wyciąg etanolowy | ziele | 7 | B | 1500 | | | |
| Wyciąg wodny | ziele | 7 | B | 2500 | | | |
A – krążki bibułowe (400 μg/krążek, strefy zahamowania w mm)
B – Seryjne rozcieńczenia w podłożu płynnym (μg/ml)
C – Seryjne rozcieńczenia w podłożu stałym (μg/ml)
D – Studzienki (μg/studzienkę) |
Alkaloidy izochinolinowe typu benzofenantrydyny
Badania obejmujące chelidoninę, chelerytrynę i sangwinarynę, alkaloidy typu benzofenantrydyny wyizolowane z Chelidonium majus L., zebrane w tabelach 2-4, wskazują, że chelerytryna i sangwinaryna odznaczały się wielokrotnie silniejszą aktywnością antybiotyczną wobec bakterii Gram-dodatnich, Gram-ujemnych i prątków kwasoopornych w porównaniu do chelidoniny.
Tabela 2. Działanie przeciwbakteryjne chelidoniny według danych piśmiennictwa.
| Piśmiennictwo | Metoda badawcza | Drobnoustroje | MIC
(μg/ml) |
| Bersch i Döpp (8) | A | Mycobacterium tuberculosis (3) | 20-50 |
| Mitscher i wsp. (2) | B
B
B
B
B | Staphylococcus aureus (1)
Escherichia coli (2)
Klebsiella pneumoniae (2)
Salmonella gallinarum (2)
Mycobacterium smegmatis (3) | > 1000
> 1000
> 1000
> 1000
1000 |
| Kędzia i wsp. (7) | A
A | Staphylococcus aureus (1)
Pseudomonas aeruginosa (2) | 500
1000 |
A – Seryjne rozcieńczenia w podłożu płynnym
B – Seryjne rozcieńczenia w podłożu stałym |
(1) – Bakterie Gram-dodatnie, (2) – bakterie Gram-ujemne,
(3) – prątki kwasooporne |
Tabela 3. Działanie przeciwbakteryjne chelerytryny według danych piśmiennictwa.
| Piśmiennictwo | Metoda badawcza | Drobnoustroje | MIC (μg/ml) |
| Mitscher i wsp. (9) | B
B
B
B
B | Staphylococcus aureus (1)
Escherichia coli (2)
Klebsiella pneumoniae (2)
Salmonella gallinarum (2)
Mycobacterium smegmatis (3) | 12
> 100
12
> 100
12 |
| Artini i wsp. (10) | A
A | Staphylococcus aureus (1)
Staphylococcus epidermidis (1) | 6
6 |
A – Seryjne rozcieńczenia w podłożu płynnym
B – Seryjne rozcieńczenia w podłożu stałym |
| (1) – Bakterie Gram-dodatnie, (2) – bakterie Gram-ujemne, (3) – prątki kwasooporne |
Tabela 4. Działanie przeciwbakteryjne sangwinaryny według danych piśmiennictwa.
| Piśmiennictwo | Metoda badawcza | Drobnoustroje | MIC (μg/ml) |
| Bersch i Döpp (8) | A | Mycobacterium tuberculosis (3) | 05-5 |
| Wilczakowa i wsp. (11) | A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A | Staphylococcus aureus (1)
Staphylococcus epidermidis (1)
Bacillus subtilis (1)
Bacillus anthracis (1)
Escherichia coli (2)
Klebsiella pneumoniae (2)
Proteus vulgaris (2)
Salmonella typhi (2)
Salmonella paratyphi (2)
Shigella flexneri (2)
Pseudomonas aeruginosa (2)
Mycobacterium tuberculosis (3) | 2-8
2
4
2-4
8
62
250
62
12
31
250
31 |
| Mitscher i wsp. (9) | B
B
B
B
B | Staphylococcus aureus (1)
Escherichia coli (2)
Klebsiella pneumoniae (2)
Salmonella gallinarum (2)
Mycobacterium smegmatis (3) | 12
> 100
12
100
25 |
| Artini i wsp. (10) | A
A | Staphylococcus aureus (1)
Staphylococcus epidermidis (1) | 12
23 |
| Kędzia i wsp. (7) | A
A | Staphylococcus aureus (1)
Pseudomonas aeruginosa (2) | 100
250 |
A – Seryjne rozcieńczenia w podłożu płynnym
B – Seryjne rozcieńczenia w podłożu stałym |
| (1) – Bakterie Gram-dodatnie, (2) – bakterie Gram-ujemne, (3) – prątki kwasooporne |
Natomiast pochodne 8-hydroksydihydro-chelerytryny i sangwinaryny były wielokrotnie bardziej aktywne antybiotycznie wobec szczepów gronkowców opornych na metycylinę w porównaniu do pochodnych dihydro- tych samych alkaloidów (tab. 5). Należy dodać, że aktywność antybiotyczna (MIC) w granicach 0,5-100 μg/ml (tab. 3, 4 i 5), zaliczana jest do wysokich aktywności, odpowiadających działaniu niektórych antybiotyków. Na tej podstawie można przyjąć, że chelerytryna, sangwinaryna oraz ich pochodne 8-hydroksydihydro- charakteryzują się wysoką aktywnością przeciwbakteryjną, zarówno wobec bakterii Gram-dodatnich, Gram-ujemnych, jak i prątków kwasoopornych.
Tabela 5. Działanie pochodnych chelerytryny i sangwinaryny na szczepy Staphylococcus aureus oporne na metycylinę (MRSA) (wg 4).
| Badane pochodne | Liczba szczepów | MIC
(μg/ml)1 |
Dihydrochelerytryna
8-Hydroksydihydrochelerytryna
Dihydrosangwinaryna
8-Hydroksydihydrosangwinaryna | 20
20
20
20 | 375-1500
1-16
94-750
0,5-8 |
| 1Badania prowadzono metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu płynnym. |
Alkaloidy izochinolinowe typu protoberberyny
Badania prowadzone w odniesieniu do berberyny (tab. 6) wskazują, że bakterie Gram-dodatnie i prątki kwasooporne były od 150 do 200 razy bardziej wrażliwe na ten alkaloid w porównaniu do bakterii Gram-ujemnych.
Tabela 6. Działanie przeciwbakteryjne berberyny według danych piśmiennictwa.
| Piśmiennictwo | Metoda badawcza | Drobnoustroje | MIC (μg/ml) |
| Bersch i Döpp (8) | A | Mycobacterium tuberculosis (3) | 10 |
| Kędzia i wsp. (7) | A
A
A
A
A
A
A
A
A | Staphylococcus aureus (1)
Streptococcus pyogenes (1)
Streptococcus pneumoniae (1)
Enterococcus faecalis (1)
Escherichia coli (2)
Klebsiella pneumoniae (2)
Citrobacter freundii (2)
Proteus mirabilis (2)
Pseudomonas aeruginosa (2) | 75
10
25
150
1500
1500
1500
2000
1000 |
| A – Seryjne rozcieńczenia w podłożu płynnym |
| (1) – Bakterie Gram-dodatnie, (2) – bakterie Gram-ujemne |
Białko
Oceniano wpływ lektyny CML (12) wyizolowanej z Chelidonium majus na szczepy Staphylococcus aureus i Enterococcus sp. oporne na antybiotyki. Wyniki zebrane w tabeli 7 wskazują, że lektyna CML działała na szczepy gronkowców złocistych nieco silniej (MIC = 31-250 μg/ml) niż na szczepy enterokoków (MIC = 125-500 μg/ml).
Tabela 7. Działanie lektyny CML na szczepy Staphylococcus aureus i Enterococcus sp. oporne na antybiotyki (wg 12).
| Badane drobnoustroje | Liczba szczepów | MIC
(μg/ml)1 |
Staphylococcus aureus oporne na metycylinę (MRSA)
Staphylococcus aureus oporne na mupirocynę (MCNS)
Enterococcus faecalis oporne na aminoglikozydy
Enterococcus faecium oporne na aminoglikozydy | 20
15
5
4 | 31-250
31-250
125-500
250-500 |
| 1Badania prowadzono metodą seryjnych rozcieńczeń w podłożu płynnym. |
Działanie przeciwgrzybicze
Wyciągi
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Moskalenko SA. Preliminary screening of far-eastern ethnomedicinal plants for antibacterial activity. J Ethnopharmacol 1986; 15:231-59. 2. Mitscher LA, Leu RP, Bathala MS i wsp. Antimicrobial agents from higher plants. I. Introduction, rationale, and methodology. Lloydia 1972; 35:157-66. 3. Kokoska L, Polesny Z, Rada V i wsp. Screening of some Siberian medicinal plants for antimicrobial activity. J Ethnopharmacol 2002; 82:51-3. 4. Zuo GY, Meng FY, Hao XY i wsp. Anibacterial alkaloids from Chelidonium majus Linn. (Papaveraceae) against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus. J Pharm Pharmaceut Sci 2008; 11(4):90-4. 5. Ćivić A, Vinterhalter B, Šavikin-Fodulović K i wsp. Chemical analysis and antimicrobial activity of methanol extracts of celandine (Chelidonium majus L.) plants growing in nature and cultured in vitro. Arch Biol Sci (Belgrade) 2008; 60(1):7P-8. 6. Hołderna-Kędzia E, Kędzia B, Mścisz A. Poszukiwanie wyciągów z Chelidonium majus L., z wykorzystaniem surowców roślinnych o wysokiej aktywności antybiotycznej. Post Fitoter 2009; (1):3-11. 7. Kędzia B, Łożykowska K, Gryszczyńska A i wsp. Badania biologiczne i farmakologiczne frakcji białkowych i niebiałkowych wyciągów z Chelidomium majus L., z wykorzystaniem surowców pochodzących z upraw gruntowych i kultur in vitro. Proj Bad N N405 677740. Inst Włókien Nat Rośl Ziel, Poznań 2013. 8. Bersch HW, Döpp W. Prüfung einiger Alkaloide in vitro auf Tuberkulostase. Arzneim Forsch 1955; 5:77-8. 9. Mitscher LA, Park YH, Clark D i wsp. Antimicrobial agents from higher plants. An investigation of Hunnemannia fumariaefolia pseudoalcoholates of sanguinarine and chelerythrine. Lloydia 1978; 41:145-9. 10. Artini M, Papa R, Barbato G i wsp. Bacterial biofilm formation inhibitory activity revealed for plant derived natural compounds. Bioorg Med Chem 2012; 20:920-6. 11. Wiczkanowa SA, Rubinczik MA, Abgina WW i wsp. Izuczenie chimioterapeuticzeskogo dejstwija sangwinaryna. Farmakol Toksikol (Moskwa) 1969; 32(3):325-7. 12. Fik E, Goździcka-Józefiak A, Haertle T i wsp. New plant glucoprotein against methicillin resistant staphylococci and enterococci. Acta Microbiol Polon 1997; 46(3):325-7. 13. Alkiewicz J, Majewski C, Moczko S i wsp. O hamującym wpływie Chelidonium majus na wzrost grzybów chorobotwórczych. Przegl Dermatol Wenerol 1954; (4):301-4. 14. Gertig H, Frenclova I, Alkiewicz J i wsp. Działanie fungistatyczne preparatów i niektórych substancji izolowanych z glistnika (Chelidonium majus L.) Acta Polon Pharm 1957; 14:101-8. 15. Matos OC, Baeta J, Silva MJ i wsp. Sensitivity of Fusarium strains to Chelidonium majus L. extracts. J Ethnopharmacol 1999; 66:151-8. 16. Pepeljnjak S, Kosalec I, Kalodera Z i wsp. Natural antimycotics from Croatia plants. [W:] Plant – derived antimycotics. Current trends and future prospects (red. M Rai, D Mares). Food Products Press, New York 2003:49-79. 17. Kędzia B, Hołderna-Kędzia E. Działanie na bakterie i grzyby alkaloidów i innych grup związków roślinnych. Post Fitoter 2013; (1):8-16. 18. Ma WG, Fukushi Y, Tahava S i wsp. Fungitoxic alkaloids from Hokkaido Papaveraceae. Fitoterapia 2000; 71:527-34. 19. Hajtmankova N, Walterova D, Preininger A i wsp. Antifungal activity of quaternary benzo[c] phenantridine alkaloids from Chelidonium majus. Fitoterapia 1984; 55(5):291-4. 20. Meng F, Zuo G, Hao X i wsp. Antifungal activity of the benzo[c]phenantridine alkaloids from Chelidonium majus Linn against resistant clinical yeast isolates. J Ethnopharmacol 2009; 125:494-6. 21. Mahajan VM Sharma A, Rattan A. Antimycotic activity of berberine sulphate: an alkaloid from an Indian medicinal herb. Sabouraudia 1982; 20:79-81. 22. Furusawa E, Furusawa S, Kroposki M i wsp. Higher plants as a source of antiviral agents. Prog Antimicrob Anticancer Chemother 1970; 2:810-7. 23. Lozjuk LW. Antiwirusni wlastiwosti diejakich społuk roslinnogo pochodżennja. Mikrobiol Żurn (Kiew) 1977; 39(3):343-8. 24. K?ry ?, Hovv?th J, N?sz L i wsp. Antiviral alkaloid in Chelidonium majus L. Acta Pharm Hung 1987; 37:19-25. 25. Lesnau A, Hils J, Pohl G i wsp. Antivirale Aktivität von Salzen des Berberis. Pharmazie 1990; 45(8):638-9. 26. Tan GT, Pezzuto JM, Kinghorn AD. Evaluation of natural products as inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase. J Nat Prod 1991; 54(1):143-54. 27. Gerenčer M, Turecek PL. Kistner O i wsp. In vitro and in vivo anti-retroviral activity of the substance purified from the aqueous extract of Chelidonium majus L. Antiviral Res 2006; 72:153-6. 28. Kozicka A, Radomański T. Próby leczenia rzęsistkowicy u dziewczynek przy pomocy wyciągów z glistnika jaskółcze ziele – Chelidonium majus. Ann Univ Mariae Curie-Skłodowska Lublin 1963; 18(23):340-55. 29. Yao JY, Zhou ZM, Pan XY i wsp. In vivo anthelmintic activity of chelidonine from Chelidonium majus L. against Dactylogyrus intermedius in Carassius aurantus. Parasitol Res 2011; 109:1465-9. 30. Li XL, Yao JY, Zhou ZM i wsp. Activity of the chelerythrine, a quaternary benzo[c]phenanthridine alkaloid from Chelidonium majus L. on Dactylogyrus intermedius. Parasitol Res 2011; 109:247-52. 31. Subbaiah TV, Amin AH. Effect of berberine sulphate on Entamoeba histolytica. Nature 1967; 215:527-8. 32. Partridge SJ, Russell PF, Anderson MM. Entamoeba histolytica in-vitro cytotoxic, antimalarial and antiamoebic activities of protoberberine alkaloids. J Pharm Pharmacol (Suppl) 1990; 42, 97P.
