Natalia Balicka, *Elżbieta Studzińska-Sroka
Platismatia glauca – skład chemiczny i aktywność biologiczna
Platismatia glauca – chemical composition and biological activity
Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry i Zakładu: prof. dr hab. n. farm. Wiesława Bylka
Streszczenie
Porosty to organizmy należące do królestwa grzybów, rozpowszechnione na całej kuli ziemskiej i wytwarzające swoiste metabolity wtórne. Platismatia glauca (L.) W.L. Culb. & C.F. Culb. jest gatunkiem rosnącym niemal na wszystkich kontynentach, pospolitym także na terenie Polski. Jest to porost o plesze listkowatej, występujący głównie na podłożach o odczynie kwasowym (gleby, drzewa). Charakterystycznym dla P. glauca metabolitem wtórnym jest obecny w dużej ilości w plesze kwas kaperatowy. Występują także: atranoryna, chloroatranoryna, β-orcynolokarboksylan metylu, jak również izoadianton, kwas pseudoplakodiolowy i obecny w apotecjach kwas jakiniowy. Badania aktywności biologicznej ekstraktów z P. glauca potwierdziły aktywność przeciwdrobnoustrojową wobec bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych, przeciwgrzybiczą wobec grzybów pleśniowych i drożdżoidalnych, właściwości antyoksydacyjne oraz działanie cytotoksyczne wobec kilku linii ludzkich komórek nowotworowych, m.in. białaczki, jelita grubego i prostaty. Celem niniejszej pracy jest przedstawienie danych na temat gatunku P. glauca, ze szczególnym uwzględnieniem wytwarzanych związków oraz aktywności biologicznej.
Summary
Lichens are a group of organisms classified in the kingdom of fungi and they are widespread across the globe. They produce the specific secondary metabolites. Platismatia glauca (L.) W. L. Culb & C.F. Culb. is a common species growing in almost all continents. It is foliose lichen with quite large lobes thallus and mostly associated with the acidic substrates. The main secondary metabolite detected in species is caperatic acid, and also atranorin, chloroatranorin, methyl β-orcinolcarboxylate, isoadianton, pseudoplacodiolic acid and, in fruiting material, jackinic acid are produced by this species. The results of in vitro studies have showed antibacterial, against Gram-positive, Gram-negative bacteria and antifungal activity, antioxidant properties and also cytotoxic potential against human cancer cell lines (e.g. chronic myelogenous leukaemia, prostate carcinoma) of extracts and compounds isolated from lichen P. glauca. The aim of this study is to provide information on P. glauca, taking into account the data on the structure of lichens compounds and their biological activity.
Wstęp
Porosty (grzyby zlichenizowane) obecnie zaliczane są do królestwa grzybów (1). Organizmy te zasiedlają wszystkie ziemskie ekosystemy. Występują w regionach tropikalnych, strefie okołobiegunowej czy polarnej, są zdolne do wzrostu i rozwoju na skałach, betonie, a także ubogich glebach (2, 3). Porosty wytwarzają niespotykane wśród naturalnych związków metabolity wtórne. Dotychczas poznano struktury ponad 1000 różnych substancji porostowych, z których wiele wykazuje wielokierunkową aktywność biologiczną (3, 4). Porosty od dawna były cenione przez ludzi. Z danych piśmiennictwa wynika, że w leczeniu kaszlu zastosowanie znalazła Cetraria islandica (płucnica islandzka), przy zapaleniu płuc wykorzystywano Lobaria pulmonaria (granicznik płucnik), natomiast do produkcji perfum i innych kosmetyków stosowano Evernia prunastri (mąklę tarniową). Plechy były też wykorzystywane jako barwniki do skór, płótna, nici i papieru (5).
Platismatia glauca (płucnik modry) był wykorzystywany w niektórych częściach Europy do koloryzowania wełny (6). Porost ten, jak do tej pory, nie znalazł zastosowania w lecznictwie, jednak prowadzone badania wskazują na jego interesującą aktywność biologiczną. Powyższa praca stanowi przegląd informacji na temat gatunku P. glauca i jego mało poznanych właściwości biologicznych.
Charakterystyka botaniczna gatunku
P. glauca (L.) W.L. Culb. & C.F. Culb. 1968 (płucnik modry) został opisany po raz pierwszy przez Karola Linneusza w 1753 roku i nazwany Lichen glaucus, czyli w tłumaczeniu na język polski „porost modry”. Wśród synonimicznych określeń, którymi dawniej posługiwano się przy opisywaniu gatunku, należy wymienić: Platysma glaucum, Platysma fallax, Cetraria glauca, Cetraria fallax, Lobaria glauca oraz Lobaria fallax (7). Obecna klasyfikacja taksonomiczna zalicza P. glauca do rzędu Lecanorales, rodziny Parmeliaceae, oraz rodzaju Platismatia, który obejmuje 11 powszechnie znanych gatunków, występujących głównie w strefie klimatu umiarkowanego (8, 9). Ważną cechą jest obecność w miąższu kwasu kaperatowego (10).
P. glauca to porost o plesze listkowatej, średnicy zazwyczaj 1-6 cm, rzadko większej (do 15 cm). Często formuje rozległe, raczej cienkie, falowane, nieregularnie wydłużone płaty. Powierzchnia zewnętrzna plechy może być barwy jasno- lub ciemnoszarej, a nawet białawozielonej czy szaroniebieskiej. Spodnia strona porostu jest zazwyczaj czarna bądź brązowobiała. Miąższ jest gruby (60-200 μm) i biały. Struktura plechy jest zróżnicowana: od gładkiej i lśniącej po pofałdowaną i przegubowo pomarszczoną z widocznymi prążkami (10-12). Plecha jest rozgałęziona, luźno przytwierdzona za pomocą chwytników, tworząca rozległe płaty, dzięki czemu łatwo jest ją oderwać od podłoża na całej długości. Chwytniki umiejscowione są w części środkowej i nie dochodzą do brzegów (11, 12). Apotecja i pyknidia występują bardzo rzadko (średnica 5-9 mm). Owocniki (askospory z 8 zarodnikami) tworzą się tylko na brzegach plechy. Soralia i izydia umiejscowione są na brzegach odcinków, rzadziej na łatkach (13). Konidia mają kształt butelkowaty (10).
Siedliskiem P. glauca są kwaśne podłoża oraz kora drzew i gałęzie o odczynie kwasowym. Gatunek ten w większych ilościach występuje w lasach na młodych szpilkach i gałązkach świerku, porasta także korę drzew liściastych (13, 14). Płucnik modry spotykany jest również na skałach. Przy optymalnych warunkach, zwłaszcza przy wysokiej wilgotności, roczny przyrost plechy P. glauca wynosi 6,4-6,5 mm (14). Występuje w Europie, Ameryce Północnej i Południowej, centralnej Azji, Mikronezji, Kenii i Tanzanii, jest więc rozpowszechniona na wszystkich kontynentach, za wyjątkiem Australii (10, 12). W Polsce występuje na terenie całego kraju, przeważnie w części zachodniej i na terenach górskich. Płucnik modry jest jedynym występującym na terenie Polski gatunkiem z rodzaju Platismatia (13).
Skład chemiczny
W P. glauca stwierdzono obecność należących do metabolitów pierwotnych i występujących w ścianach komórkowych glonów porostowych, celulozy i kalozy. W plechach porostu zidentyfikowano także związki powstające na drodze fotosyntezy: arabitol i mannitol, a także żelazo, cynk oraz mangan (14, 15). Prowadzone badania wykazały, że P. glauca wytwarza metabolity wtórne: atranorynę i chloroatranorynę, β-orcynolokarboksylan metylu oraz obecny w największej ilości alifatyczny kwas kaperatowy (6, 11). Z porostu wyizolowano nor-triterpenowy keton – izoadianton (30-nor-21α-hopan-22-on) (16), którego obecność w gatunku potwierdzono także późniejszymi analizami (6). Wyniki chromatografii cienkowarstwowej TLC wykazały także obecność kwasu pseudoplakodiolowego oraz występującego tylko w apotecjach – kwasu jakiniowego (10).
Dane piśmiennictwa wskazują, że całkowita zawartość związków polifenolowych badana z zastosowaniem odczynnika Folin-Ciocalteu, była najwyższa w wyciągu acetonowym z P. glauca (63,69 mg GAE/g wyciągu). Określono także całkowitą zawartość związków flawonoidowych, których było najwięcej w ekstrakcie metanolowym (37,58 mg RuE/g wyciągu) (6).
Aktywność biologiczna
Aktywność przeciwdrobnoustrojowa
W badaniu prowadzonym przez Gulluce i wsp. (17) oceniono właściwości przeciwdrobnoustrojowe metanolowego ekstraktu z P. glauca. Eksperymenty prowadzono na 35 szczepach bakterii i 18 gatunkach grzybów metodą mikrorozcieńczeń i dyfuzyjno-krążkową. Otrzymane rezultaty wykazały, że badany wyciąg miał działanie przeciwdrobnoustrojowe. Ekstrakt z P. glauca hamował wzrost bakterii Gram-dodatnich: Bacillus macerans, Bacillus subtilis i Clavibacter michiganese, osiągając wartości MIC w zakresie 15,62-31,25 μg/ml i średnice zahamowania wzrostu 8-12 mm. Jako wzorzec zastosowano cefepim w metodzie mikrorozcieńczeń, natomiast w metodzie dyfuzyjno-krążkowej ofloksacynę, netelmycynę, sulbaktam i cefoperazon. Ekstrakt wykazał również właściwości przeciwgrzybicze wobec dwóch badanych gatunków grzybów: Sclorotinia sclerotiorum (MIC = 62,50 μg/ml, d = 26 mm) i Trichophyton rubrum (MIC = 125 μg/ml, d = 36 mm) (wartości MIC dla amfoterycyny B, kolejno 62,50 i 31,25 μg/ml).
W innym badaniu oceniano aktywność przeciwbakteryjną wyciągów acetonowego i chloroformowego z P. glauca wobec trzech bakterii Gram-ujemnych: Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli i Acinetobacter sp. Rezultaty wykazały aktywność przeciwbakteryjną wobec wszystkich badanych szczepów, a średnice zahamowania strefy wzrostu wyniosły dla P. aeruginosa 10,2 mm (wyciąg chloroformowy), 9,0 mm dla Acinetobacter sp., 10,1 mm dla E. coli (wyciąg acetonowy). Ekstrakt acetonowy był bardziej aktywny w porównaniu z wyciągiem chloroformowym (18).
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Nash III TH (ed.). Lichen Biology. Cambridge University Pres. New York, Melbourne, Madrid, Cape Town, Singapore, São Paulo 2008.
2. Muggia L, Schmitt I, Grube M. Lichens as treasure chests of natural products. SIM News 2009; 59:85-97.
3. Molnár K, Farkas E. Current results on biological activities of lichen secondary metabolites: a review. Z Naturforsch [C] 2010; 65(3-4):157-73.
4. Boustie J, Grube M. Lichens – a promising source of bioactive secondary metabolites. Plant Gen Res 2005; 3:273-87.
5. Joulain D, Tabacchi R. Lichen extracts as raw materials in perfumery. Part 1: Oakmoss. Flavour Fragr J 2009; 24:49-61.
6. Mitrović T, Stamenković S, Cvetković V i wsp. Platismatia glauca and Pseudovernia furfuracea lichens as sources of antioxidant, antimicrobial and antibiofilm agents. Exc J 2014; 13:938-53.
7. http://www.speciesfungorum.org/Names/Names.asp (dostęp z dnia: 15.04.2016).
8. Fałtynowicz W. Krytyczna lista porostów i grzybów naporostowych Polski. Instytut Botaniki PAN, Kraków 2003.
9. Lumbsch HT. One hundred new species of lichenized fungi: a signature of undiscovered global diversity. Phytotaxa 2001; 18:1-127.
10. Obermayer W, Randlane T. Morphological and chemical studies on Platismatia erosa (Parmeliaceae) from Tibet, Nepal and Bhutan. Bryologist 2012; 115(1):51-60.
11. Nash III TH, Ryan BD, Grie C i wsp. (eds.). Lichen Flora of The Great Sonoran Desert Region, Vol. 1. Lichens Unlimited, Arizona State University, Tempe, Arizona 2002.
12. Purvis OW, Coppins BJ, Hawksworth DL i wsp. (eds.). The lichen flora of Great Britain and Ireland. Natural History Publications. London 1992.
13. Wójciak H. Porosty, mszaki, paprotniki. Flora polski. Multico, Warszawa 2007.
14. Bystrek J. Podstawy lichenologii. UMCS, Lublin 1997.
15. Culberson CF. Chemical and Botanical Guide to Lichen Products. The University of North Carolina Press 1969. Reprint 1979 by Otto Koeltz Science Publishers, Koenigstein, Germany.
16. Hveding-Bergseth N, Bruun T, Kjøsen H. Isolation of 30-nor-21α-hopan-22-one (isoadiantone) from the lichen Platismatia glauca. Phytochem 1983; 22:1826-7.
17. Gulluce M, Aslan A, Sokmen M i wsp. Screening the antioxidant and antimicrobial properties of the lichens Parmelia saxatilis, Platismatia glauca, Ramalina pollinaria, Ramalina polymorpha and Umbilicaria nylanderiana. Phytomed 2006; 13(7):515-21.
18. Çobanoğlu G, Sesal C, Gokmen B i wsp. Evaluation of the antimicrobial properties of some lichens. South Western J Horticulture, Biol Envir 2010; 2(1):153-8.
19. Ranković B, Mišić M, Sukdolak S. The antimicrobial activity of substances derived from the lichens Physcia aipola, Umbilicaria polyphylla, Parmelia caperata and Hypogymnia physodes. World J Microbiol Biotechnol 2008; 24:1239-42.
20. Yilmaz M, Tay T, Kivanç M i wsp. The antimicrobial activity of extracts of the lichen Hypogymnia tubulosa and its 3-hydroxyphysodic acid constituent. Z Naturforsch [C] 2005; 60(1-2):35-8.
21. Honda NK, Pavan FR, Coelho RG i wsp. Antimycobacterial activity of lichen substances. Phytomed 2010; 17(5):328-32.
22. Ingólfsdóttir K, Chung GAC, Skúlason VG i wsp. Antimycobacterial activity of lichen metabolites in vitro. Eur J Pharm Sci 1998; 6:141-4.
23. Türk H, Yilmaz M, Tay T i wsp. Antimicrobial activity of extracts of chemical races of the lichen Pseudevernia furfuracea and their physodic acid, chloroatranorin, atranorin and olivetoric acid constituents. Z Naturfosch [C] 2006; 61c:499-507.
24. Neeraj V, Behera BC, Parizadeh H i wsp. Bactericidal activity of some lichen secondary compounds of Cladonia ochrochlora, Parmotrema nilgherrensis and Parmotrema sancti-angelii. Int J Drug Dev Res 2011; 3(3):222-32.
25. Nóbrega NA, Ribeiro SM, Pereira EC i wsp. Produção de compostos fenólicos a partir de cèlulas imobilizadas do líquen Parmotrema andinum (Müll. Arg.) Hale e avaliação de atividade antimicrobiana. Acta Bot Bras 2012; 26(1):101-7.
26. Khanuja SS, Tiruppadiripuliyur RS, Gupta VK i wsp. Antimicrobial and anticancer properties of methyl-beta-orcinolcarboxylate from lichen Everniastrum cirrhatum. United States Patent Application Publication 2007; 514-43.
27. Ranković B, Kosanić M, Manojlović N i wsp. Chemical composition of Hypogymnia physodes lichen and biological activities of some its major metabolites. Med Chem Res 2014; 23:408-16.
28. Kosanić M, Ranković B, Stanojković T i wsp. Cladonia lichens and their major metabolites as possible natural antioxidant, antimicrobial and anticancer agents. Food Sci Techn 2014; 59:518-25.
29. Jayaprakasha GK, Rao LJ. Phenolic constituents from the lichen Parmotrema stuppeum (Nyl.) Hale and their antioxidant activity. Z Naturforsch [C] 2000; 55(11-12):1018-22.
30. Thadhani VM, Choudhary MI, Khan S i wsp. Antimicrobial and toxicological activities of some depsides and depsidones. J Nat Sci Foundation Sri Lanka 2014; 40(1):43-8.
31. Bèzivin C, Tomasi S, Lohèzic-Le Dèvèhat F i wsp. Cytotoxic activity of some lichen extracts on murine and human cancer cell lines. Phytomed 2003; 10(6-7):499-503.
32. Toledo-Marante FJ, García-Castellano A, Estèvez-Rosas F i wsp. Identification and quantitation of allelochemicals from the lichen Lethariella canariensis: phytotoxicity and antioxidative activity. J Chem Ecol 2003; 29(9):2049-71.
33. Bačkorová M, Bačkor M, Mikeš J i wsp. Variable responses of different human cancer cells to the lichen compounds parietin, atranorin, usnic acid and gyrophoric acid. Toxicol In Vitro 2011; 25:37-44.
34. Sharma AK, Sharma MC, Mahaveer P Dobhal. Phytochemical constituents from different species of Parmelia genus: A review. Chem Sin 2013; 4:1-11.
