*Katarzyna Antoniak1, Marlena Dudek-Makuch2, Wiesława Bylka1
Analiza olejku eterycznego z Liquiritiae radix
Analysis of Licorice root essential oil
1Katedra i Zakład Farmakognozji, Uniwersytet Medyczny im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu
Kierownik Katedry: prof. dr hab. n. farm. Judyta Cielecka-Piontek
2Pion Badań i Rozwoju, Curtis Health Caps Sp. z o.o., Wysogotowo
Streszczenie
Wstęp. Liquiritiae radix jest stosowany w leczeniu kaszlu, w stanach zapalnych przewodu pokarmowego, jako środek przeciwalergiczny, hepatoprotekcyjny i przeciwnowotworowy, oraz miejscowo w przypadku egzem, łuszczycy, stanów zapalnych i zmian barwnikowych skóry. Główne związki czynne to saponiny triterpenowe i liczne flawonoidy o zróżnicowanej budowie.
Cel pracy. Celem naszych badań była analiza składników olejku lotnego otrzymanego z handlowego korzenia lukrecji.
Materiał i metody. Olejek otrzymano metodą hydrodestylacji w aparacie Clevengera, a jego skład analizowano metodą GC-MS.
Wyniki. Wśród 47 zidentyfikowanych związków występowały głównie składniki terpenowe (47,42%), w dominującej ilości anetol (15,44%) oraz karwon (15,16%), w mniejszej ilości obecne były m.in.: limonen, karwakrol, linalol, p-cymen, mentol, menton, p-cymenol, kwas palmitynowy, α-terpineol, tyglan geranylu.
Wnioski. Zidentyfikowane związki mogą być współodpowiedzialne za aktywność biologiczną korzenia lukrecji.
Summary
Introduction. Licorice root is used in folk medicine to treat cough, in addition to gastrointestinal inflammation and as a hepatoprotective and anti-cancer, antiallergic agent, locally for eczema, psoriasis, inflammation and skin pigmentation. The main active compounds are triterpene saponins and numerous flavonoids of various structures.
Aim. The purpose of our research was to analyze the components of volatile oil obtained from commercial licorice root.
Material and methods. The oil was obtained by hydrodistillation in a Clevenger apparatus and its composition was analyzed by GC-MS.
Results. Among 47 compounds identified, mainly (47.42%), terpenes were present, in the dominant amount anethole (15.44%) and carvone (15.16%), in a smaller amount were present, among others: limonene, carvacrol, linalool, p-cymene, menthol, mentone, p-cymenol, palmitic acid, α-terpineol, geranyl tyglate.
Conclusions. The identified compounds may be co-responsible for the biological activity of licorice root.
Wstęp
Liquiritiae radix (syn.: Glycyrrhizae radix) – korzeń lukrecji, stanowią wysuszone nieokorowane lub okorowane, całe lub rozdrobnione korzenie i rozłogi Glycyrrhiza glabra L. (lukrecja gładka) i/lub G. inflata Batalin i/lub G. uralensis Fisch. (lukrecja uralska), z rodziny motylkowatych (bobowatych) Papilionaceae (Fabaceae, Leguminosae). Zgodnie z wymaganiami Farmakopei Polskiej XI korzenie zawierają nie mniej niż 4,0% kwasu 18β-glicyryzynowego (1).
Korzeń lukrecji charakteryzuje się żółtą barwą, szorstką powierzchnią, słodkim, lekko palącym smakiem oraz anyżowym zapachem. W korzeniu lukrecji gładkiej zidentyfikowano dotychczas około 400 związków, wśród których dominują saponiny triterpenowe i flawonoidy. Głównym związkiem saponinowym o szerokiej aktywności farmakologicznej i słodkim smaku jest glicyryzyna (syn. kwas glicyryzynowy) – glikozyd kwasu glicyretynowego. Ponadto obecne są kwasy likwirytynowy, likwirycjowy i glabrykowy oraz glicyretol, glabrolid i izoglabrolid. Związki flawonoidowe odpowiedzialne za żółtą barwę korzeni są reprezentowane przez: flawanony (likwirytyna, likwirytygenina, ramnolikwirytyna, neolikwirytyna), chalkony (izolikwirytyna, izolikwirytygenina, neoizolikwirytyna), flawony (7-O-β-glukuronid 5,8-dihydroksyflawonu i 7-O-β-glukuronid 5-hydroksy-8-metoksyflawonu) oraz izoflawony (glabrydyna, likoizoflawony A i B, formononetyna) (2).
Już od najdawniejszych czasów z lukrecji sporządzano ziołowe specyfiki na kaszel, katar, ból gardła i choroby płuc. Do dziś różne gatunki lukrecji są szeroko stosowane w tradycyjnej medycynie. Ze względu na słodki smak i anyżowy zapach stosowany jest jako corrigens poprawiający gorzki lub mdły smak leków oraz nadający smak i zapach produktom spożywczym.
Dotychczas przeprowadzone badania korzenia lukrecji i/lub jej składników czynnych potwierdzają zasadność jego stosowania w kaszlu, zarówno jako środka łagodzącego odruch kaszlowy, jak i ułatwiającego odksztuszanie zalegającej wydzieliny. Ponadto w badaniach in vitro i in vivo wykazano właściwości przeciwalergiczne, przeciwcukrzycowe, antyagregacyjne, hepatoprotekcyjne, przeciwnowotworowe (glabrydyna i formononetyna), neuroprotekcyjne (likwirytyna) oraz znaczenie w zapobieganiu i leczeniu osteoporozy. Wyniki eksperymentów in vitro potwierdziły potencjał przeciwzapalny korzenia lukrecji, który z tego względu jest stosowany w chorobach reumatycznych i owrzodzeniach przewodu pokarmowego.
Korzeń lukrecji wykazuje także właściwości przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwwirusowe, wykorzystywane w zakażeniach różnego typu. Na uwagę zasługują doświadczenia in vitro, w których wykazano przeciwwirusową aktywność lukrecji m.in. wobec koronawirusa związanego z SARS oraz wirusa zapalenia wątroby typu C. W dermatologii natomiast preparaty zawierające wyciągi z lukrecji gładkiej aplikuje się miejscowo w przypadku egzem, łuszczycy, stanów zapalnych, a także ze względu na właściwości rozjaśniające w zmianach barwnikowych skóry (glabrydyna, glabren i izolikwirytygenina). W przypadku dłuższego stosowania przetworów z lukrecji (odwary, nalewki) lub preparatów gotowych, zawierających wyciąg z korzenia lukrecji, należy wziąć pod uwagę możliwość pojawienia się działań niepożądanych, przejawiających się zmniejszonym krzepnięciem krwi, działaniem fotouczulającym, wzrostem ciśnienia krwi, obrzękami oraz możliwością interakcji z inhibitorami izoenzymów CYP3A4 i CYP2D6 (3).
Cel pracy
Celem naszych badań była analiza składników olejku lotnego otrzymanego z handlowego korzenia lukrecji.
Materiał i metody
Materiał roślinny
Materiał stanowił wysuszony korzeń Liquiritiae radix zakupiony w Zakładzie Konfekcjonowania Ziół Flos Elżbieta i Jan Głąb sp. j. Mokrsko, Polska w 2017 roku.
Otrzymywanie olejku
Olejek eteryczny otrzymano metodą hydrodestylacji w aparacie Clevengera. W tym celu do 30 g surowca dodano 500 ml wody oraz 0,5 ml ksylenu, a mieszaninę poddano trzygodzinnej destylacji z parą wodną (1).
Analiza GC-MS
Identyfikację związków obecnych w olejku eterycznym przeprowadzono za pomocą aparatu Varian 4000 GC-MS, wyposażonego w kolumnę krzemionkową Varian VF-5 ms (30 × 0,25 × 0,39 mm, nr CP8944). Jako gaz nośny stosowano hel przy prędkości przepływu 1,0 ml/min, przy współczynniku podziału równym 1:50. Temperaturę pieca podnoszono z 40 do 280°C z szybkością 10°C/min, a temperaturę wtryskiwaczy utrzymywano na poziomie 220°C. Temperatury detektora wynosiły: pułapka jonowa 220°C, kolektor 50°C i linia przesyłowa 280°C.
Powyżej zamieściliśmy fragment artykułu, do którego możesz uzyskać pełny dostęp.
Mam kod dostępu
- Aby uzyskać płatny dostęp do pełnej treści powyższego artykułu albo wszystkich artykułów (w zależności od wybranej opcji), należy wprowadzić kod.
- Wprowadzając kod, akceptują Państwo treść Regulaminu oraz potwierdzają zapoznanie się z nim.
- Aby kupić kod proszę skorzystać z jednej z poniższych opcji.
Opcja #1
29 zł
Wybieram
- dostęp do tego artykułu
- dostęp na 7 dni
uzyskany kod musi być wprowadzony na stronie artykułu, do którego został wykupiony
Opcja #2
69 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 30 dni
- najpopularniejsza opcja
Opcja #3
129 zł
Wybieram
- dostęp do tego i pozostałych ponad 7000 artykułów
- dostęp na 90 dni
- oszczędzasz 78 zł
Piśmiennictwo
1. Farmakopea Polska XI, 2017. Liquiritiae radix. Urząd Rejestracji Leków, Warszawa 2017.
2. Antoniak K, Bylka W. Lukrecja – czy tylko słodka? Związki chemiczne, aktywność biologiczna. Post Fitoter 2020; (3) w druku.
3. Antoniak K, Dudek-Makuch M, Bylka W. Lukrecja – czy tylko słodka? Badania kliniczne, bezpieczeństwo stosowania, preparaty. Post Fitoter 2020; (4) w druku.
4. Kameoka H, Nakai K. Components of essential oil from the root of Glycyrrhiza glabra. Nippon Nageikagaku Kaishi 1987; 61(9):1119-21.
5. Farag MA, Wessjohann LA. Volatiles profiling in medicinal licorice roots using steam distillation and solid-phase microextraction (SPME) coupled to chemometrics. J Food Sci 2012; 77:C1179-C84.
6. Ali EM. Phytochemical composition, antifungal, antiaflatoxigenic, antioxidant, and anticancer activities of Glycyrrhiza glabra L. and Matricaria chamomilla L., essential oils. J Med Plants Res 2013; 7:2197-207.
7. Antoniak K, Bylka W. Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 1. Anetol, trans--α-bergamoten, eugenol, metyloeugenol, eukaliptol, β-farnezen, α-kadinol, karwakrol, α-kariofilen, tlenek kariofilenu. Post Fitoter 2020; 21(1):35-4.
8. Souza FVM, Rocha MB, Souza DP, Marçal RM. (-)-Carvone: antispasmodic effect and mode of action. Fitoterapia 2013; 85:20-4.
9. EMA European Medicines Agency. Assessment Report on Carum carvi L., fructus and Carum carvi L., aetheroleum. EMA: London, UK, 2015.
10. Kania M, Baraniak J, Grys A. Ziołolecznictwo i zalecenia żywieniowe według św. Hildegardy z Bingen. Cz. II. Post Fitoter 2014; 15(2):104-9.
11. Souza FVM, Rocha MB, Souza DP i wsp. (-)-Carvone: Antispasmodic effect and mode of action. Fitoterapia 2013; 85:20-4.
12. Sousa DP, Farias FF, Almeida RN. Influence of the chirality of (R)-([ndash])- and (S)-(+)-carvone in the central nervous system: A comparative study. Chirality 2007; 19:264-8.
13. Gonçalves JCR, Sousa OF, Benedito RB i wsp. Antinociceptive activity of (-)-carvone: Evidence of association with decreased peripheral nerve excitability. Biol Pharm Bull 2008; 31(5):1017-20.
14. Gonçalves JCR, Alves AMH, Araújo DA i wsp. Distinct effects of carvone analogues on the isolated nerve of rats. Eur J Pharmacol 2010; 645(1-3):108-12.
15. Gonçalves JCR, Silveira, AL, Souza HD i wsp. The monoterpene (-)-carvone: a novel agonist of TRPV1. Chann Cytometry A 2013; 83(2):212-9.
16. Lasarte-Cia A, Lozano T, Pèrez-González M i wsp. Imunomodulatory properties of carvone inhalation and its effects on contextual fear memory in mice. Front Immuno 2018; 9: Article 68.
17. Yu L, Yan J, Sun Z. D-limonene exhibits anti-inflammatory and antioxidant properties in an ulcerative colitis rat model via regulation of iNOS, COX-2, PGE2 and ERK signaling pathways. Molecul Med Reports 2017; 22:2339-46.
18. Souza MC, Vieira AJ, Beserra FP i wsp. Gastroprotective effect of limonene in rats: Influence on oxidative stress. Inflam Gene Expres Phytomed 2019; 53:37-42.
19. Costa CA, Cury TC, Cassettari BO i wsp. Citrus aurantium L. essential oil exhibits anxiolytic like activity mediated by 5-HT1A-receptors and reduces cholesterol after repeated oral treatment BMC. Compl Altern Med 2013;13:42.
20. Sousa DP, Júnior GAS, Andrade LN i wsp. Structure and spasmolytic activity relationships of monoterpene analogues found in many aromatic plants. Z Naturforsch C J Biosci 2008; 63(11-12):808-12.
21. Antoniak K, Bylka W. Aktywność biologiczna wybranych składników olejków eterycznych. Cz. 2. Linalol, pulegon, santalol, spatulenol. α-terpineol oraz β-jonon. Post Fitoter 2020; 21(1):42-51.
22. Marchese A, Arciola CR, Barbieri R i wsp. Update on monoterpenes as antimicrobial agents: A particular focus on p-cymene. Materials 2017; 10:947.
23. Oliveira TM, Carvalho RBF, Costa IH i wsp. Evaluation of p-cymene, a natural antioxidant. Pharm Biol 2015; 53(3):423-8.
24. Bi SF, Zhu GQ, Wu J i wsp. Chemical composition and antioxidant activities of the essential oil from Nandina domestica fruits. Nat Prod Res 2016; 30(3):362-5.
25. Jeong JB, Hong SC, Jeong HJ i wsp. Anti-inflammatory effect of 2-methoxy-4-vinylphenol via the suppression of NF-κB and MAPK activation, and acetylation of histone H3. Arch Pharm Res 2011; 34(12):2109-16.
26. Shen Y, Sun Z, Shi P i wsp. Anticancer effect of petroleum ether extract from Bidenspilosa L. and its constituent’s analysis by GC-MS. J Ethnopharmacol 2018; 217:126-33.
27. EMA European Medicines Agency. Assessment report on Mentha x piperita L., aetheroleum EMA: London, UK, 2008.